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Monosacárido · carbohidrato · aldohexosa

Glucosa

C₆H₁₂O₆

La glucosa es un azúcar y un monosacárido. Es una aldohexosa: tiene seis átomos de carbono y, en la forma abierta, una función aldehído. En agua, la D-glucosa se encuentra de forma abrumadora como formas cíclicas de glucopiranosa.

Distinción cotidiana: la glucosa es un azúcar, pero no es el azúcar de mesa. El azúcar de mesa es sacarosa, un disacárido formado por una unidad de glucosa y otra de fructosa.
Lo esencial

La glucosa es un monosacárido aldohexosa.

«Monosacárido» significa que no puede hidrolizarse en un carbohidrato más simple. «Aldohexosa» añade dos datos: seis carbonos y una función aldehído en la representación de cadena abierta.

Proyección de Haworth de beta-D-glucopiranosa
Vista inicial: en agua la D-glucosa es principalmente cíclica; aquí se muestra β-D-glucopiranosa.
Clase química

Un azúcar simple, no un disacárido.

Glucosa y fructosa son monosacáridos. La sacarosa enlaza una unidad de glucosa con una de fructosa.

En detalle

Un dibujo plano no basta: la estereoquímica importa.

La orientación espacial de los grupos determina la identidad estereoquímica. La representación con enlaces estereográficos hace explícita esa información.

Estructura estereoquímica de beta-D-glucosa
Representación estereoquímica de referencia de β-D-glucosa.
¿Por qué varios dibujos?

Cada representación responde a una pregunta distinta.

Haworth destaca el anillo; las cuñas muestran la orientación espacial; la cadena abierta revela el carbonilo.

Leer la fórmula

C6H12O6

Los subíndices cuentan los átomos en una molécula. Los porcentajes atómicos y en masa responden a preguntas diferentes.

6 CCarbono
12 HHidrógeno
6 OOxígeno

Representaciones de la glucosa

Cambiar de representación permite separar conectividad, anillo y estereoquímica.

Proyección de Haworth de beta-D-glucopiranosa
Comprender

Las formas α y β se interconvierten en disolución.

La apertura transitoria del anillo permite pasar por una forma carbonílica y cerrar de nuevo el ciclo. La mezcla evoluciona hacia un equilibrio: es la mutarrotación.

Comparación de alfa y beta D-glucosa
Los anómeros α y β solo difieren en la configuración del carbono anomérico C1.
Azúcar reductor

La glucosa puede comportarse como azúcar reductor.

El equilibrio con una pequeña población de cadena abierta hace accesible una función carbonilo capaz de participar en reacciones reductoras características.

Identificadores de referencia

Identidad química de la glucosa.

FórmulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
Forma natural habitualD-glucosa
Profundizar

Qué conviene añadir al modelo básico.

¿Por qué glucosa y fructosa tienen la misma fórmula?

Son isómeros: tienen los mismos números de átomos, pero distinta conectividad y distinta química del carbonilo.

¿Domina la cadena abierta en agua?

No. Es una población minoritaria; dominan ampliamente las formas cíclicas de glucopiranosa.

¿Qué cambia exactamente entre α y β?

La configuración del carbono anomérico C1; el resto de la configuración de la D-glucosa se conserva.

Elementos constituyentes

Elementos constituyentes