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Disacárido · carbohidrato · azúcar de mesa

Sacarosa

C₁₂H₂₂O₁₁

La sacarosa es C₁₂H₂₂O₁₁, un disacárido formado por una unidad de glucosa y otra de fructosa. Ambas están unidas por un enlace glucosídico α(1→2)β que implica los dos carbonos anoméricos.

Distinción cotidiana: la sacarosa es el principal azúcar de mesa. No es lo mismo que glucosa ni fructosa, que son monosacáridos distintos.
Lo esencial

La sacarosa conecta glucosa y fructosa mediante sus carbonos anoméricos.

El C1 de la unidad de glucosa y el C2 de la unidad de fructosa participan en el enlace glucosídico. La designación estructural es α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido.

Unidades de glucosa y fructosa unidas por enlace glucosídico alfa uno a dos beta
Vista inicial: C1 de glucosa se conecta por O con C2 de fructosa.
¿Por qué C₁₂H₂₂O₁₁?

Dos hexosas menos una molécula de agua.

El balance de composición puede escribirse C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ − H₂O = C₁₂H₂₂O₁₁. No es un mecanismo elemental de síntesis.

En detalle

La estructura completa muestra que ambos centros anoméricos están implicados.

El enlace glucosídico conecta el anómero α de la glucosa con el centro anomérico β de la fructosa. Esa conectividad explica buena parte de su reactividad.

Estructura estereoquímica completa de la sacarosa
Estructura de referencia derivada de una representación estereoquímica canónica.
Consecuencia

La sacarosa es no reductora.

Al estar ocupados los dos carbonos anoméricos, la sacarosa no dispone del mismo equilibrio hacia un carbonilo libre que un azúcar reductor como la glucosa.

Leer la fórmula

C12H22O11

Los subíndices cuentan los átomos en una molécula. Los porcentajes atómicos y en masa responden a preguntas diferentes.

12 CCarbono
22 HHidrógeno
11 OOxígeno

Comprender

La hidrólisis rompe el enlace glucosídico y libera glucosa y fructosa.

El agua participa en el balance global. En la práctica, la transformación sigue una vía catalizada por ácido o enzima; la ecuación global no describe cada etapa.

Hidrólisis de sacarosa que produce glucosa y fructosa
Balance global: sacarosa + agua → glucosa + fructosa.
Mutarrotación

La sacarosa intacta no se comporta como la glucosa.

No tiene un carbono anomérico libre equivalente. Tras la hidrólisis, los monosacáridos liberados recuperan sus propios equilibrios α/β.

Identificadores de referencia

Identidad química de la sacarosa.

FórmulaC₁₂H₂₂O₁₁
CAS57-50-1
PubChem CID5988
Profundizar

Matices estructurales de la sacarosa.

¿Por qué la sacarosa es no reductora?

Ambos carbonos anoméricos participan en el enlace glucosídico, lo que impide la apertura hacia un carbonilo libre del tipo presente en azúcares reductores.

¿La hidrólisis es simplemente la reacción inversa de una condensación?

El balance global es inverso en composición, pero el mecanismo real incluye pasos y catálisis.

¿La sacarosa contiene moléculas intactas de glucosa y fructosa?

Contiene unidades derivadas de ambas unidas covalentemente; no es una mezcla física de los dos monosacáridos.

Elementos constituyentes

Elementos constituyentes