Alapok
Egy –OH és egy –COOH csoport ugyanazon háromszén-atomos vázon található.
A savas proton szokásosan a karboxilcsoport O–H kötéséhez tartozik.
Molekuláris vegyület · hidroxikarbonsav
Tejsav
C₃H₆O₃
A tejsav C₃H₆O₃ összegképletű vegyület, kapcsolódása CH₃–CH(OH)–COOH. Egy alkoholos hidroxilcsoportot és egy karboxilcsoportot tartalmaz, a középső szénatom pedig sztereogén centrum.
A „tejsav” általános név önmagában nem választ ki egy enantiomert. Az L- és D-tejsav ugyanennek a kapcsolódásnak meghatározott térszerkezetű változatai.
Alapok
Egy –OH és egy –COOH csoport ugyanazon háromszén-atomos vázon található.
A kondenzált képlet megmutatja, hogy a molekula egyszerre hidroxi-vegyület és karbonsav.
Részletek
A középső szénatom sztereogén centrum.
Négy különböző csoporthoz kapcsolódik: H, OH, CH₃ és COOH.
Részletek
A középső szénatom sztereogén centrum.
Emiatt két, egymás tükörképét adó konfiguráció lehetséges.
Megértés
Deprotonáláskor laktát keletkezik.
A karboxilcsoport protont adhat át, miközben a szénváz és a sztereogén centrum megmarad.
Megértés
Deprotonáláskor laktát keletkezik.
A laktát negatív töltése a karboxilátcsoporton rezonanciával delokalizálódik.
Azonosítók
A kémiai azonosságot rögzítő nevek és azonosítók.
| Képlet | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS nyilvántartási szám | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Sztereokémia | általános leírás: nincs megadva |
Mélyebben
A legegyszerűbb modell után következő fontos pontosítások.
Mindig egyetlen enantiomert jelent a tejsav?
Nem. A konfigurációt külön sztereokémiai jelöléssel kell megadni, ha a kéziszimmetria lényeges.
Miért negatív töltésű a laktát?
A karboxilcsoport deprotonálása után a negatív töltés két oxigén között delokalizálódik.
Azonos a tejsav és a laktát?
Nem. Konjugált sav–bázis párt alkotnak, egy protonban és egy töltésegységben különböznek.
Alkotóelemek