Chetone
Il carbonio carbonilico ha due sostituenti carboniosi.
In un’aldeide almeno uno dei sostituenti del carbonio carbonilico è idrogeno; qui non lo è.
Composto molecolare · chetone · solvente polare aprotico
Acetone
C₃H₆O
L’acetone è C₃H₆O con struttura CH₃–C(=O)–CH₃. Il carbonio del gruppo carbonile è legato a carboni su entrambi i lati; questo definisce l’acetone come chetone.
Formula ≠ struttura: C₃H₆O non identifica unicamente l’acetone. Il propanale ha la stessa formula molecolare ma connettività diversa.
Essenziale
Il gruppo carbonile centrale definisce l’acetone come chetone.
In CH₃–C(=O)–CH₃, il carbonio carbonilico è legato a un gruppo carbonioso su ciascun lato. Questa connettività distingue un chetone da un’aldeide.
In dettaglio
Il legame C=O è fortemente polarizzato.
L’ossigeno attira più densità elettronica del carbonio. Il carbonio carbonilico è quindi relativamente povero di elettroni e l’ossigeno relativamente ricco.
Solvente polare aprotico
L’acetone è polare ma non possiede O–H o N–H.
Può stabilizzare molte specie polari senza agire da donatore convenzionale di legame a idrogeno.
Capire
L’ossigeno carbonilico può accettare un legame a idrogeno dall’acqua.
Le coppie solitarie dell’ossigeno possono interagire con un idrogeno O–H dell’acqua. L’acetone però non ha O–H o N–H e non è un donatore convenzionale.
Interazione ≠ nuovo legame covalente
Il legame a idrogeno è intermolecolare.
Il contatto H···O è un’interazione attrattiva orientata e non trasforma acqua e acetone in una nuova molecola covalente.
Identificatori di riferimento
Identità chimica dell’acetone.
| Formula | C₃H₆O / (CH₃)₂CO |
|---|---|
| CAS | 67-64-1 |
| PubChem CID | 180 |
Approfondire
Dettagli sul gruppo carbonile.
Perché l’acetone è un chetone?
Il carbonio del C=O è legato a due carboni.
Perché accetta legami a idrogeno?
L’ossigeno possiede coppie solitarie che possono interagire con un donatore O–H o N–H.
Acetone e propanale sono la stessa sostanza?
No. Condividono C₃H₆O ma hanno connettività diversa: sono isomeri costituzionali.
Elementi costitutivi