L’–OH centrale
È una funzione alcolica, non un quarto carbossile.
Partecipa a legami a idrogeno e reattività, ma il carattere triprotico deriva dai tre –COOH.
Composto molecolare · acido idrossitricarbossilico
Acido citrico
C₆H₈O₇
L’acido citrico è C₆H₈O₇, un acido carbossilico triprotico. La struttura contiene tre gruppi –COOH e un gruppo –OH alcolico. I tre protoni acidi ordinari provengono dai carbossili.
Lettura strutturale: l’–OH centrale non è un quarto protone acido equivalente ai tre –COOH. La classificazione triprotica deriva dalle tre funzioni carbossiliche.
Essenziale
I tre gruppi –COOH governano l’acidità ordinaria.
La formula condensata mostra tre funzioni carbossiliche e un ossidrile centrale. C₆H₈O₇ da sola non rivela questa organizzazione.
In dettaglio
La struttura 2D fissa la connettività dello scheletro.
L’acido citrico ha uno scheletro a tre carboni fortemente sostituito: tre carbossili e un ossidrile sul carbonio centrale. Questa connettività spiega la polifunzionalità.
Polifunzionale
Più gruppi funzionali coesistono nella stessa molecola.
Non hanno tutti la stessa acidità o lo stesso ruolo; occorre distinguere carbossili e alcol.
Capire
L’acido citrico si deprotona in stadi successivi verso il citrato.
H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ e Cit³⁻ rappresentano stati di protonazione successivi. Le abbondanze relative dipendono dal pH.
Complessazione
Il citrato può coordinare ioni metallici.
Gruppi carbossilato e ossidrile offrono più siti donatori; la geometria dipende dal metallo e dall’ambiente.
Identificatori di riferimento
Identità chimica dell’acido citrico.
| Formula | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
Approfondire
Dettagli su acidità e citrato.
Perché è triprotico?
Tre gruppi carbossilici possiedono ciascuno un protone acido ordinario.
I tre pKa sono uguali?
No. Ogni deprotonazione cambia carica e ambiente elettrostatico.
Citrato significa sempre Cit³⁻?
In uso generale può indicare sali e specie derivate; in notazione precisa Cit³⁻ è la forma completamente deprotonata.
Elementi costitutivi