Idrossiacido
Coesistono due funzioni diverse.
L’–OH centrale è una funzione alcolica; il protone acido ordinario appartiene a –COOH.
Composto molecolare · idrossiacido carbossilico
Acido lattico
C₃H₆O₃
L’acido lattico è C₃H₆O₃ con struttura CH₃–CH(OH)–COOH. La stessa molecola contiene un gruppo ossidrilico –OH e un gruppo carbossilico –COOH.
Stereochimica: il carbonio centrale è legato a quattro gruppi diversi — H, OH, CH₃ e COOH. È stereogenico e sono possibili due configurazioni enantiomeriche. Questa scheda generica non ne sceglie una.
Essenziale
Un gruppo –OH e un gruppo –COOH condividono la catena a tre carboni.
CH₃–CH(OH)–COOH mostra perché l’acido lattico è sia un composto idrossilato sia un acido carbossilico.
In dettaglio
Il carbonio centrale è un centro stereogenico.
È legato a H, OH, CH₃ e COOH, quattro sostituenti differenti. Sono quindi possibili due immagini speculari non sovrapponibili.
Configurazione
Il nome generico «acido lattico» non specifica necessariamente la configurazione.
Quando la chiralità è importante serve una designazione stereochimica esplicita.
Capire
La deprotonazione del carbossile forma lattato.
Il gruppo –COOH trasferisce un protone nella chimica acido–base. Lo scheletro carbonioso e il centro stereogenico restano conservati.
Lattato
Il lattato è la base coniugata dell’acido lattico.
La perdita del protone carbossilico cambia la carica totale senza rompere lo scheletro C–C.
Identificatori di riferimento
Identità chimica dell’acido lattico.
| Formula | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Stereochimica | scheda generica: non specificata |
Approfondire
Dettagli di chiralità e acidità.
L’acido lattico è sempre un solo enantiomero?
No. Il nome generico può essere usato senza specificare la configurazione.
Quale protone viene perso nell’equilibrio acido–base usuale?
Il protone del gruppo carbossilico –COOH.
La deprotonazione distrugge il centro chirale?
No. Lo scheletro attorno al carbonio stereogenico resta conservato.
Elementi costitutivi