Mendeleev
Mendeleev / Cheminiai junginiai / Pieno rūgštis
Molekulinis junginys · hidroksikarboksirūgštis

Pieno rūgštis

C₃H₆O₃

Pieno rūgštis yra C₃H₆O₃ junginys, kurio sandara CH₃–CH(OH)–COOH. Ji turi alkoholio hidroksilo ir karboksilo grupes, o vidurinis anglies atomas yra stereogeninis centras.

Bendras pavadinimas „pieno rūgštis“ savaime nenurodo vieno enantiomero. L- ir D-pieno rūgštis yra apibrėžtos tos pačios jungimosi tvarkos stereocheminės formos.
Pagrindai

Viena –OH ir viena –COOH grupė yra tame pačiame trijų anglies atomų karkase.

Kondensuota formulė parodo, kodėl ši medžiaga yra ir hidroksijunginys, ir karboksirūgštis.

Viena –OH ir viena –COOH grupė yra tame pačiame trijų anglies atomų karkase.
Viena –OH ir viena –COOH grupė yra tame pačiame trijų anglies atomų karkase.
Pagrindai

Viena –OH ir viena –COOH grupė yra tame pačiame trijų anglies atomų karkase.

Įprastas rūgštinis protonas priklauso karboksilo O–H ryšiui.

Išsamiau

Vidurinis anglies atomas yra stereogeninis centras.

Jis susijungęs su keturiomis skirtingomis grupėmis: H, OH, CH₃ ir COOH.

Vidurinis anglies atomas yra stereogeninis centras.
Vidurinis anglies atomas yra stereogeninis centras.
Išsamiau

Vidurinis anglies atomas yra stereogeninis centras.

Todėl galimos dvi veidrodinės konfigūracijos.

Kaip skaityti formulę

C3H6O3 glaustai nusako junginio sudėtį.

Apatiniai indeksai nurodo atomų skaičių. Atomų ir masės procentai atsako į skirtingus klausimus, nes elementų atominės masės skiriasi.

3 CAnglis
6 HVandenilis
3 ODeguonis

Procentai apskaičiuoti pagal standartines santykines atomines mases ir suapvalinti pateikimui.

Suprasti

Deprotonuojant susidaro laktatas.

Karboksilo grupė gali perduoti protoną, o anglies karkasas ir stereogeninis centras išlieka.

Deprotonuojant susidaro laktatas.
Deprotonuojant susidaro laktatas.
Suprasti

Deprotonuojant susidaro laktatas.

Laktato neigiamas krūvis delokalizuojamas karboksilato grupėje.

Etaloniniai identifikatoriai

Pavadinimai ir identifikatoriai, tiksliai apibrėžiantys cheminę medžiagą.

FormulėC₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH
CAS registro numeris50-21-5
PubChem CID612
Stereochemijabendras aprašas: nenurodyta
Giliau

Svarbūs patikslinimai už pirmojo modelio ribų.

Ar pieno rūgštis visada reiškia vieną enantiomerą?

Ne. Kai svarbi erdvinė konfigūracija, ją reikia nurodyti atskiru stereocheminiu žymeniu.

Kodėl laktatas turi neigiamą krūvį?

Pašalinus karboksilo protoną, neigiamas krūvis delokalizuojamas tarp dviejų deguonies atomų.

Ar pieno rūgštis ir laktatas yra tas pats?

Ne. Tai konjuguota rūgšties ir bazės pora, besiskirianti vienu protonu ir vienu krūvio vienetu.

Sudedamieji elementai

Susiekite junginį su periodine lentele.