Molekylær forbindelse · hydroksysyre

Melkesyre

C₃H₆O₃

Melkesyre er C₃H₆O₃, eller 2-hydroksypropansyre. Molekylet har både en karboksylgruppe og en hydroksylgruppe, og karbon C2 er stereogent fordi det er bundet til fire forskjellige grupper.

Denne siden bruker melkesyre som en generell forbindelse uten å velge én enantiomer. L- og D-melkesyre har samme konnektivitet, men motsatt konfigurasjon ved C2.

Grunnleggende

Karboksylsyre og alkohol finnes i samme molekyl.

Strukturen CH₃–CH(OH)–COOH viser en hydroksylgruppe på karbonet ved siden av karboksylgruppen. Derfor klassifiseres forbindelsen som en α-hydroksysyre.

Strukturformel for melkesyre — Karboksylsyre og alkohol finnes i samme molekyl.

I detalj

C2 er et stereogent karbon.

C2 er bundet til H, OH, CH₃ og COOH. Fire ulike substituenter gir to enantiomere konfigurasjoner; den generelle masteren angir ikke én av dem som standard.

Stereogent karbon C2 i melkesyre — C2 er et stereogent karbon.

Les formelen

3 CKarbon

6 HHydrogen

3 OOksygen

Forstå

Syre–base-kjemien ligger først og fremst i –COOH-gruppen.

I vann kan karboksylgruppen avgi proton og danne laktat. Den alkoholiske –OH-gruppen behandles ikke som et tilsvarende syretrinn under vanlige vannforhold.

Struktur av melkesyre — Syre–base-kjemien ligger først og fremst i –COOH-gruppen.

Fordypning

Er melkesyre alltid én bestemt stereoisomer?

Nei. Navnet kan brukes generelt; biologiske systemer kan være sterkt selektive for én enantiomer.

Er laktat det samme som melkesyre?

Laktat er den deprotonerte, negativt ladede konjugerte basen.

Grunnstoffene i forbindelsen