Molekylær forbindelse · karbonyldiamid

Urea

CH₄N₂O

Urea er CH₄N₂O, med strukturen H₂N–C(=O)–NH₂. Karbonylkarbonet er direkte bundet til to nitrogenatomer, noe som gjør forbindelsen til et karbonyldiamid.

Urea er ikke bare «karbonyl + to aminer» som oppfører seg uavhengig. Elektronparet på hvert nitrogen kan delokaliseres inn mot karbonylsystemet, slik at C–N-bindingene får delvis dobbeltbindingskarakter.

Grunnleggende

Karbonylkarbonet er bundet direkte til to nitrogenatomer.

Strukturen H₂N–C(=O)–NH₂ skiller urea fra vanlige aminer og fra enkle ketoner. Funksjonsgruppen må leses som ett sammenkoblet amid-system.

Urea H2N–C(=O)–NH2 med karbonylkarbon bundet til to nitrogenatomer — Karbonylkarbonet er bundet direkte til to nitrogenatomer.

I detalj

Resonans gjør tungatomskjelettet omtrent plant.

Delokalisering av nitrogenenes elektronpar mot karbonylgruppen gir C–N-bindingene delvis dobbeltbindingskarakter. Det favoriserer en omtrent plan geometri rundt C, O og N.

Strukturformel for urea — Resonans gjør tungatomskjelettet omtrent plant.

Les formelen

1 CKarbon

4 HHydrogen

2 NNitrogen

1 OOksygen

Forstå

Hydrogenbindinger påvirker både fast stoff og vannløselighet.

Urea har N–H-donorer og et karbonyloksygen som akseptor. Derfor kan molekylene danne et nettverk av hydrogenbindinger med hverandre og med vann.

Resonans i urea som favoriserer et omtrent plant tungatomskjelett — Hydrogenbindinger påvirker både fast stoff og vannløselighet.

Fordypning

Er C–N-bindingene i urea vanlige frie enkeltbindinger?

Ikke helt. Resonans gir delvis dobbeltbindingskarakter og begrenser fri rotasjon sammenlignet med en typisk C–N-enkeltbinding.

Er urea et ionisk salt?

Nei. Ren urea er en nøytral molekylær forbindelse.

Grunnstoffene i forbindelsen