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Monossacarídeo · carboidrato · aldo-hexose

Glicose

C₆H₁₂O₆

A glicose é um açúcar e um monossacarídeo. É uma aldo-hexose: possui seis átomos de carbono e, na forma aberta, uma função aldeído. Em água, a D-glicose encontra-se predominantemente em formas cíclicas glicopiranose.

Distinção cotidiana: glicose é um açúcar, mas não é o açúcar de mesa. O açúcar de mesa é sacarose, um dissacarídeo formado por uma unidade de glicose e uma de frutose.
Essencial

A glicose é um monossacarídeo aldo-hexose.

«Monossacarídeo» significa que não pode ser hidrolisado em um carboidrato mais simples. «Aldo-hexose» acrescenta seis carbonos e uma função aldeído na forma de cadeia aberta.

Projeção de Haworth da beta-D-glicopiranose
Vista inicial: em água a D-glicose é principalmente cíclica; aqui aparece a β-D-glicopiranose.
Classe química

Um açúcar simples, não um dissacarídeo.

Glicose e frutose são monossacarídeos. A sacarose liga uma unidade de glicose a uma de frutose.

Em detalhe

Um desenho plano não basta: a estereoquímica importa.

A orientação espacial dos grupos faz parte da identidade molecular. A representação estereoquímica torna essas orientações explícitas.

Estrutura estereoquímica da beta-D-glicose
Representação estereoquímica de referência da β-D-glicose.
Por que vários desenhos?

Cada representação responde a uma pergunta diferente.

Haworth destaca o anel; ligações estereográficas mostram a orientação; a cadeia aberta revela a carbonila.

Ler a fórmula

C6H12O6

Os índices contam os átomos em uma molécula. As percentagens atômicas e em massa respondem a perguntas diferentes.

6 CCarbono
12 HHidrogênio
6 OOxigênio

Representações da glicose

Alternar as representações ajuda a separar conectividade, anel e estereoquímica.

Projeção de Haworth da beta-D-glicopiranose
Compreender

As formas α e β se interconvertem em solução.

A abertura transitória do anel permite passar por uma forma carbonílica e fechar novamente o ciclo. A mistura evolui para um equilíbrio: é a mutarrotação.

Comparação das formas alfa e beta da D-glicose
Os anômeros α e β diferem apenas na configuração do carbono anomérico C1.
Açúcar redutor

A glicose pode atuar como açúcar redutor.

O equilíbrio com uma pequena população de cadeia aberta deixa acessível uma função carbonila capaz de participar das reações típicas de açúcares redutores.

Identificadores de referência

Identidade química da glicose.

FórmulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
Forma natural comumD-glicose
Aprofundar

O que acrescentar ao modelo básico.

Por que glicose e frutose têm a mesma fórmula?

São isômeros: os mesmos números de átomos, mas conectividade e química da carbonila diferentes.

A cadeia aberta domina em água?

Não. É minoritária; as formas cíclicas glicopiranose predominam amplamente.

O que muda exatamente entre α e β?

A configuração no carbono anomérico C1; o restante da configuração da D-glicose é mantido.

Elementos constituintes

Elementos constituintes