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Dissacarídeo · carboidrato · açúcar de mesa

Sacarose

C₁₂H₂₂O₁₁

A sacarose é C₁₂H₂₂O₁₁, um dissacarídeo formado por uma unidade de glicose e uma de frutose. As duas unidades são ligadas por uma ligação glicosídica α(1→2)β que envolve os dois carbonos anoméricos.

Distinção cotidiana: a sacarose é o principal açúcar de mesa. Não deve ser confundida com glicose ou frutose, que são monossacarídeos diferentes.
Essencial

A sacarose conecta glicose e frutose pelos carbonos anoméricos.

O C1 da unidade de glicose e o C2 da unidade de frutose participam da ligação glicosídica. A designação é α-D-glicopiranosil-(1→2)-β-D-frutofuranosídeo.

Unidades de glicose e frutose unidas por ligação glicosídica alfa um dois beta
Vista inicial: C1 da glicose é ligado por O ao C2 da frutose.
Por que C₁₂H₂₂O₁₁?

Duas hexoses menos uma molécula de água.

O balanço de composição é C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ − H₂O = C₁₂H₂₂O₁₁. Isso não representa um mecanismo elementar de síntese.

Em detalhe

A estrutura completa mostra que os dois centros anoméricos estão envolvidos.

A ligação glicosídica conecta o anômero α da glicose ao centro anomérico β da frutose. Essa conectividade explica o comportamento químico.

Estrutura estereoquímica completa da sacarose
Estrutura de referência derivada de uma representação estereoquímica canônica.
Consequência

A sacarose é não redutora.

Como os dois carbonos anoméricos estão envolvidos, a sacarose não possui o mesmo equilíbrio para uma forma carbonílica livre observado em açúcares redutores.

Ler a fórmula

C12H22O11

Os índices contam os átomos em uma molécula. As percentagens atômicas e em massa respondem a perguntas diferentes.

12 CCarbono
22 HHidrogênio
11 OOxigênio

Compreender

A hidrólise rompe a ligação glicosídica e libera glicose e frutose.

A água participa do balanço global. Na prática, a transformação segue uma via catalisada por ácido ou enzima; a equação global não descreve cada etapa.

Hidrólise da sacarose produzindo glicose e frutose
Balanço global: sacarose + água → glicose + frutose.
Mutarrotação

A sacarose intacta não se comporta como a glicose.

Ela não possui um carbono anomérico livre equivalente; após a hidrólise, os monossacarídeos liberados retomam seus próprios equilíbrios α/β.

Identificadores de referência

Identidade química da sacarose.

FórmulaC₁₂H₂₂O₁₁
CAS57-50-1
PubChem CID5988
Aprofundar

Nuances estruturais da sacarose.

Por que a sacarose é não redutora?

Os dois carbonos anoméricos participam da ligação glicosídica, impedindo a abertura para um carbonil livre comparável ao de um açúcar redutor.

A hidrólise é apenas a inversa direta de uma condensação?

O balanço global é inverso em composição, mas o mecanismo real inclui etapas e catálise.

A sacarose contém moléculas intactas de glicose e frutose?

Contém unidades derivadas dos dois monossacarídeos ligadas covalentemente; não é uma mistura física.

Elementos constituintes

Elementos constituintes