Mendeleev
Mendeleev / Compostos / Glucosa
Monosacàrid · glúcid · aldohexosa

Glucosa

C₆H₁₂O₆

La glucosa és un sucre i un monosacàrid. És una aldohexosa: té sis àtoms de carboni i, en la forma oberta, una funció aldehid. En aigua, la D-glucosa es troba de manera aclaparadora en formes cícliques de glucopiranosa.

Distinció quotidiana: la glucosa és un sucre, però no és el sucre de taula. El sucre de taula és sacarosa, un disacàrid format per una unitat de glucosa i una de fructosa.
Essencial

La glucosa és un monosacàrid aldohexosa.

«Monosacàrid» vol dir que no es pot hidrolitzar en un glúcid més simple. «Aldohexosa» afegeix dues dades: sis carbonis i una funció aldehid en la representació de cadena oberta.

Projecció de Haworth de beta-D-glucopiranosa
Vista inicial: en aigua la D-glucosa és principalment cíclica; aquí es mostra β-D-glucopiranosa.
Classe química

Un sucre simple, no un disacàrid.

Glucosa i fructosa són monosacàrids. La sacarosa uneix una unitat de glucosa amb una de fructosa.

En detall

Un dibuix pla no és suficient: l’estereoquímica importa.

L’orientació espacial dels grups forma part de la identitat molecular. La representació estereoquímica fa explícites aquestes orientacions.

Estructura estereoquímica de beta-D-glucosa
Representació estereoquímica de referència de β-D-glucosa.
Per què diversos dibuixos?

Cada representació respon una pregunta diferent.

Haworth destaca l’anell; els enllaços estereogràfics mostren l’orientació; la cadena oberta revela el carbonil.

Llegir la fórmula

C6H12O6

Els subíndexs compten els àtoms en una molècula. Els percentatges atòmics i en massa responen a preguntes diferents.

6 CCarboni
12 HHidrogen
6 OOxigen

Representacions de la glucosa

Canviar de representació ajuda a separar connectivitat, anell i estereoquímica.

Projecció de Haworth de beta-D-glucopiranosa
Entendre

Les formes α i β s’interconverteixen en dissolució.

L’obertura transitòria de l’anell permet passar per una forma carbonílica i tornar a tancar el cicle. La barreja evoluciona cap a un equilibri: és la mutarotació.

Comparació de les formes alfa i beta de la D-glucosa
Els anòmers α i β només difereixen en la configuració del carboni anomèric C1.
Sucre reductor

La glucosa pot comportar-se com un sucre reductor.

L’equilibri amb una petita població de cadena oberta fa accessible una funció carbonil capaç de participar en les reaccions característiques dels sucres reductors.

Identificadors de referència

Identitat química de la glucosa.

FórmulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
Forma natural habitualD-glucosa
Aprofundir

Què cal afegir al model bàsic.

Per què glucosa i fructosa tenen la mateixa fórmula?

Són isòmers: mateix nombre d’àtoms, però connectivitat i química del carbonil diferents.

La cadena oberta domina en aigua?

No. És minoritària; predominen clarament les formes cícliques glucopiranosa.

Què canvia exactament entre α i β?

La configuració del carboni anomèric C1; la resta de la configuració de la D-glucosa es conserva.

Elements constituents

Elements constituents