Per què C₁₂H₂₂O₁₁?
Dues hexoses menys una molècula d’aigua.
El balanç de composició és C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ − H₂O = C₁₂H₂₂O₁₁. No descriu un mecanisme elemental de síntesi.
Disacàrid · glúcid · sucre de taula
Sacarosa
C₁₂H₂₂O₁₁
La sacarosa és C₁₂H₂₂O₁₁, un disacàrid format per una unitat de glucosa i una de fructosa. Les dues unitats estan unides per un enllaç glicosídic α(1→2)β que implica els dos carbonis anomèrics.
Distinció quotidiana: la sacarosa és el principal sucre de taula. No és el mateix que glucosa o fructosa, que són monosacàrids diferents.
Essencial
La sacarosa connecta glucosa i fructosa mitjançant els carbonis anomèrics.
El C1 de la unitat de glucosa i el C2 de la unitat de fructosa participen en l’enllaç glicosídic. La designació és α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranòsid.
En detall
L’estructura completa mostra que els dos centres anomèrics estan implicats.
L’enllaç glicosídic connecta l’anòmer α de la glucosa amb el centre anomèric β de la fructosa. Aquesta connectivitat determina bona part de la reactivitat.
Conseqüència
La sacarosa és no reductora.
Com que els dos carbonis anomèrics estan ocupats, la sacarosa no té el mateix equilibri cap a una forma carbonílica lliure que un sucre reductor.
Entendre
La hidròlisi trenca l’enllaç glicosídic i allibera glucosa i fructosa.
L’aigua participa en el balanç global. A la pràctica, la transformació segueix una via catalitzada per àcid o enzim; l’equació global no descriu cada etapa.
Mutarotació
La sacarosa intacta no es comporta com la glucosa.
No té un carboni anomèric lliure equivalent; després de la hidròlisi, els monosacàrids alliberats recuperen els seus equilibris α/β.
Identificadors de referència
Identitat química de la sacarosa.
| Fórmula | C₁₂H₂₂O₁₁ |
|---|---|
| CAS | 57-50-1 |
| PubChem CID | 5988 |
Aprofundir
Matisos estructurals de la sacarosa.
Per què la sacarosa és no reductora?
Els dos carbonis anomèrics participen en l’enllaç glicosídic i no es pot obrir un carbonil lliure anàleg al dels sucres reductors.
La hidròlisi és simplement la inversa directa d’una condensació?
El balanç global és invers en composició, però el mecanisme real inclou passos i catàlisi.
La sacarosa conté molècules intactes de glucosa i fructosa?
Conté unitats derivades dels dos monosacàrids unides covalentment; no és una barreja física.
Elements constituents