Tolueeni
Tolueeni on C₇H₈, rakenteeltaan C₆H₅–CH₃. Se on yksi kovalenttinen molekyyli, jossa metyyliryhmä korvaa yhden bentseenirenkaan vedyn.
Metyyliryhmä on suoraan sitoutunut bentseenirenkaaseen.
Aromaattinen kuusirengas säilyy, mutta yksi rengas-H on korvattu CH₃-ryhmällä. Substituutio lisää hiiltä ja vetyä rikkomatta aromaattista rengasta.
Rengas ja metyyliryhmä vaikuttavat toistensa reaktiivisuuteen.
Metyyliryhmä on heikosti elektroneja luovuttava ja sen bentsyyliset C–H-sidokset sijaitsevat aromaattisen järjestelmän vieressä. Siksi tolueeni ei ole vain raskaampi bentseeni.
Lue kaavaa
Substituutio muuttaa fysikaalisia ja kemiallisia ominaisuuksia.
C₆H₆ → C₆H₅CH₃ näyttää rakenteellisen muutoksen. Aromaattisuus säilyy, mutta kiehumispiste, polarisoituvuus ja reaktiivisuus muuttuvat.
Syvennä
Onko metyyliryhmä erillinen metaanimolekyylin osa?
Ei. CH₃ on kovalenttisesti sidottu renkaaseen substituenttina.
Onko tolueeni kylläinen hiilivety?
Metyyliryhmä on kylläinen, mutta aromaattisessa renkaassa on delokalisoitunut π-järjestelmä, joten yhdiste ei ole alkaani.