Toluen
Toluen to C₇H₈, strukturalnie C₆H₅–CH₃. Jest jedną cząsteczką kowalencyjną, w której grupa metylowa zastępuje jeden wodór pierścienia benzenowego.
Grupa metylowa jest bezpośrednio połączona z pierścieniem benzenowym.
Aromatyczny pierścień sześcioczłonowy pozostaje, lecz jeden H pierścienia zostaje zastąpiony przez CH₃. Substytucja zwiększa liczbę C i H bez niszczenia aromatyczności.
Pierścień i grupa metylowa wpływają wzajemnie na reaktywność.
Grupa metylowa słabo dostarcza gęstości elektronowej do pierścienia, a benzyliczne wiązania C–H leżą obok układu aromatycznego. Toluen nie jest więc tylko cięższym benzenem.
Czytanie wzoru
Substytucja zmienia właściwości fizyczne i chemiczne.
C₆H₆ → C₆H₅CH₃ pokazuje zmianę struktury. Aromatyczność pozostaje, ale zmieniają się temperatura wrzenia, polaryzowalność i wzorce reakcji.
Głębiej
Czy grupa metylowa jest osobnym fragmentem cząsteczki metanu?
Nie. CH₃ jest kowalencyjnie związana z pierścieniem jako podstawnik.
Czy toluen jest nasycony?
Grupa metylowa jest nasycona, ale pierścień aromatyczny ma zdelokalizowany układ π i związek nie jest alkanem.