Molekulární sloučenina · aromatický uhlovodík
Toluen
C₇H₈
Toluen je C₇H₈, strukturně C₆H₅–CH₃. Je to jedna kovalentní molekula, v níž methylová skupina nahrazuje jeden vodík benzenového kruhu.
Toluen není směs benzenu a methanu. «Benzenový kruh + methylový substituent» popisuje konektivitu jediné sloučeniny.
Základy
Methylová skupina je přímo navázána na benzenový kruh.
Aromatický šestičlenný kruh zůstává zachován, ale jeden kruhový H je nahrazen CH₃. Substituce přidává C a H bez zrušení aromaticity.
Podrobně
Kruh a methylová skupina vzájemně ovlivňují reaktivitu.
Methylová skupina slabě dodává elektronovou hustotu do kruhu a benzylové vazby C–H leží vedle aromatického systému. Toluen proto není jen těžší benzen.
Čtení vzorce
Čtení vzorce
7 CUhlík
8 HVodík
Porozumění
Substituce mění fyzikální i chemické vlastnosti.
C₆H₆ → C₆H₅CH₃ ukazuje strukturní změnu. Aromaticita zůstává, ale mění se bod varu, polarizovatelnost i reakční vzorce.
Do hloubky
Do hloubky
Je methylová skupina samostatná část molekuly methanu?
Ne. CH₃ je kovalentně navázána na kruh jako substituent.
Je toluen nasycený?
Methylová skupina je nasycená, ale aromatický kruh má delokalizovaný π-systém a sloučenina není alkan.
Prvky ve sloučenině