Mendeleev
Mendeleev / Kjemiske forbindelser / Toluen
Molekylær forbindelse · aromatisk hydrokarbon

Toluen

C₇H₈

Toluen er C₇H₈, strukturmessig C₆H₅–CH₃. Det er ett kovalent molekyl der en metylgruppe erstatter ett hydrogen på benzenringen.

Toluen er ikke en blanding av benzen og metan. «Benzenring + metylsubstituent» beskriver konnektiviteten i én forbindelse.
Grunnleggende

En metylgruppe er direkte bundet til benzenringen.

Den aromatiske seksringen beholdes, men ett ring-H er erstattet av CH₃. Denne substitusjonen øker karbon- og hydrogeninnholdet uten å ødelegge den aromatiske ringen.

Toluen som benzenring med metylsubstituent
En metylgruppe er direkte bundet til benzenringen.
I detalj

Ringen og metylgruppen påvirker hverandres reaktivitet.

Metylgruppen er svakt elektrondonerende mot ringen og har benzyliske C–H-bindinger ved siden av det aromatiske systemet. Derfor er toluen ikke bare «benzen med litt ekstra masse».

Strukturformel for toluen
Ringen og metylgruppen påvirker hverandres reaktivitet.
Les formelen

Les formelen

7 CKarbon
8 HHydrogen
Forstå

Substitusjon endrer fysiske og kjemiske egenskaper.

C₆H₆ → C₆H₅CH₃ viser den strukturelle endringen. Aromatiskheten bevares, mens kokepunkt, polariserbarhet og reaksjonsmønstre endres.

Sammenligning av benzen og toluen
Substitusjon endrer fysiske og kjemiske egenskaper.
Fordypning

Fordypning

Er metylgruppen en separat metanmolekyl-del?

Nei. CH₃ er kovalent bundet til ringen som en substituent.

Er toluen mettet?

Methylgruppen er mettet, men den aromatiske ringen har et delokalisert π-system og klassifiseres ikke som et alkan.

Grunnstoffene i forbindelsen

Grunnstoffene i forbindelsen