Esențial
Toluenul este benzen substituit cu o grupă metil.
Grupa metil face parte din aceeași moleculă.
Compus molecular · hidrocarbură aromatică
Toluen
C₇H₈
Toluenul este C₇H₈, numit și metilbenzen, cu structura C₆H₅CH₃. Inelul benzenic rămâne aromatic, iar un hidrogen de pe inel este înlocuit de o grupă metil.
Toluenul nu este un amestec fizic de benzen și metan. Carbonul metil este legat covalent de inelul aromatic.
Esențial
Toluenul este benzen substituit cu o grupă metil.
Inelul aromatic se păstrează, dar substituentul CH₃ schimbă formula și reactivitatea.
Detaliu
Conectivitatea inel–metil este fixă, însă grupa metil se poate roti.
Inelul aromatic este plan, dar există libertate conformațională în jurul legăturii simple inel–CH₃.
Detaliu
Conectivitatea inel–metil este fixă, însă grupa metil se poate roti.
Aromaticitatea nu face întreaga moleculă rigidă.
Înțelege
Înlocuirea unui H din benzen cu CH₃ dă un compus nou fără a distruge sistemul aromatic.
Benzenul și toluenul împart același nucleu aromatic, dar grupa metil modifică distribuția electronică și introduce chimie de catenă laterală.
Înțelege
Înlocuirea unui H din benzen cu CH₃ dă un compus nou fără a distruge sistemul aromatic.
Benzenul și toluenul împart același nucleu aromatic, dar grupa metil modifică distribuția electronică și introduce chimie de catenă laterală.
Identificatori de referință
Nume și identificatori care fixează precis identitatea chimică.
| Formulă | C₇H₈ / C₆H₅CH₃ |
|---|---|
| Număr de registru CAS | 108-88-3 |
| PubChem CID | 1140 |
Avansat
Precizări importante dincolo de primul model.
Carbonul metil face parte din inelul aromatic?
Nu. Se află în afara inelului aromatic cu șase atomi de carbon.
Toluenul rămâne aromatic?
Da. Inelul păstrează sistemul delocalizat cu șase electroni π.
De ce toluenul este mai puțin compatibil cu apa decât fenolul?
Nu are gruparea polară O–H și nici un situs puternic de legătură de hidrogen.
Elemente componente