Mendeleev
Mendeleev / Compostos / Toluè
Compost molecular · hidrocarbur aromàtic

Toluè

C₇H₈

El toluè és C₇H₈, o C₆H₅CH₃: un anell benzènic amb un grup metil. Substituir un H del benzè per CH₃ conserva l’aromaticitat però modifica distribució electrònica i reactivitat.

El metil és fora de l’anell: el setè carboni no pertany a l’anell aromàtic de sis membres; forma el substituent CH₃.
Essencial

El toluè és benzè substituït per un grup metil.

L’anell continua aromàtic: un sol hidrogen del benzè és substituït per CH₃. Això canvia fórmula, massa i química.

Anell de benzè amb substituent CH3 que representa el toluè
Vista inicial: anell benzènic + metil.
El setè carboni

És al CH₃, no a l’anell.

L’anell aromàtic continua tenint sis carbonis.

En detall

L’estructura 2D fixa la connexió anell–metil.

L’anell aromàtic es manté pla, mentre el grup CH₃ pot girar al voltant de l’enllaç que el connecta a l’anell. El dibuix no fixa una orientació única del metil.

Estructura bidimensional de referència del toluè
Estructura de referència: C₆H₅–CH₃.
Substituent alquil

El metil influeix en el sistema aromàtic sense formar part de l’anell.

Els seus efectes electrònics modifiquen algunes tendències de reactivitat del cicle.

Llegir la fórmula

C7H8

Els subíndexs compten els àtoms en una molècula. Els percentatges atòmics i en massa responen a preguntes diferents.

7 CCarboni
8 HHidrogen

Entendre

La substitució metil conserva aromaticitat però canvia propietats.

Benzè i toluè comparteixen el mateix esquelet aromàtic de sis carbonis. El metil altera la distribució electrònica i introdueix química de cadena lateral.

Comparació benzè C6H6 i toluè C6H5CH3 mostrant substitució de H per CH3
C₆H₆ → C₆H₅CH₃: mateix anell aromàtic, substituent diferent.
Mateixa família, substància diferent

Afegir CH₃ crea un compost nou.

Canvien fórmula, massa molar, interaccions i vies de reacció possibles.

Identificadors de referència

Identitat química del toluè.

FórmulaC₇H₈ / C₆H₅CH₃
CAS108-88-3
PubChem CID1140
Aprofundir

Matisos de substitució aromàtica.

El carboni del CH₃ pertany a l’anell aromàtic?

No. És fora de l’anell de sis carbonis.

El toluè continua sent aromàtic?

Sí. L’anell benzènic conserva el sistema π aromàtic.

Benzè i toluè reaccionen exactament igual?

No. El metil modifica la distribució electrònica i afegeix una cadena lateral reactiva.

Elements constituents

Elements constituents