Cétone
Le carbone carbonyle porte deux substituants carbonés.
Dans un aldéhyde, au moins un substituant du carbone carbonyle est un hydrogène ; ce n’est pas le cas ici.
Composé moléculaire · cétone · solvant polaire aprotique
Acétone
C₃H₆O
L’acétone est C₃H₆O, avec la structure CH₃–C(=O)–CH₃. Le carbone du groupe carbonyle est relié à deux carbones : c’est ce qui définit l’acétone comme une cétone.
Formule ≠ structure : C₃H₆O ne suffit pas à identifier l’acétone. Le propanal possède la même formule moléculaire mais une connectivité différente.
Essentiel
Le groupe carbonyle central définit l’acétone comme une cétone.
Dans CH₃–C(=O)–CH₃, le carbone carbonyle est lié à un groupe carboné de chaque côté. Cette connectivité distingue une cétone d’un aldéhyde.
En détail
La liaison C=O est fortement polarisée.
L’oxygène attire davantage la densité électronique que le carbone. Le carbone carbonyle est donc relativement pauvre en électrons, tandis que l’oxygène porte une densité électronique élevée.
Solvant polaire aprotique
L’acétone est polaire mais ne possède pas de groupe O–H ou N–H.
Elle peut stabiliser de nombreuses espèces polaires tout en n’étant pas un donneur conventionnel de liaison hydrogène.
Comprendre
L’oxygène carbonyle peut accepter une liaison hydrogène de l’eau.
Les doublets non liants de l’oxygène peuvent interagir avec un hydrogène O–H d’une molécule d’eau. En revanche, l’acétone n’a pas de groupe O–H ou N–H pour jouer le rôle de donneur usuel.
Interaction ≠ nouvelle liaison covalente
La liaison hydrogène est intermoléculaire.
Le contact H···O est une interaction attractive orientée ; il ne transforme pas l’eau et l’acétone en une nouvelle molécule covalente.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’acétone.
| Formule | C₃H₆O / (CH₃)₂CO |
|---|---|
| CAS | 67-64-1 |
| PubChem CID | 180 |
Approfondir
Nuances du groupe carbonyle.
Pourquoi l’acétone est-elle une cétone ?
Le carbone du C=O est relié à deux carbones.
Pourquoi est-elle un accepteur de liaison hydrogène ?
L’oxygène possède des doublets non liants capables d’interagir avec un donneur O–H ou N–H.
Acétone et propanal ont-ils la même substance ?
Non. Ils ont la même formule brute C₃H₆O mais des connectivités différentes : ce sont des isomères de constitution.
Éléments constitutifs