Le –OH central
C’est une fonction alcool, pas un quatrième carboxyle.
Il participe aux liaisons hydrogène et à la réactivité, mais la triproticité usuelle vient des trois groupes –COOH.
Composé moléculaire · acide hydroxytricarboxylique
Acide citrique
C₆H₈O₇
L’acide citrique est C₆H₈O₇, un acide carboxylique triprotique. Sa structure contient trois groupes –COOH et un groupe –OH alcoolique. Les trois protons acides ordinaires proviennent des carboxyles.
Lecture de structure : le groupe –OH central n’est pas le quatrième proton acide comparable aux trois –COOH. La classification triprotique vient des trois fonctions acide carboxylique.
Essentiel
Les trois groupes –COOH gouvernent l’acidité ordinaire.
La formule développée condensée montre immédiatement trois fonctions carboxyliques et un hydroxyle central. C₆H₈O₇ seul ne révèle pas cette organisation.
En détail
La structure 2D fixe la connectivité du squelette.
L’acide citrique possède un squelette de trois carbones fortement substitué : trois carboxyles et un hydroxyle sur le carbone central. Cette connectivité explique son caractère polyfonctionnel.
Polyfonctionnel
Plusieurs groupes fonctionnels coexistent dans une seule molécule.
Ils n’ont pas tous la même acidité ni le même rôle ; il faut distinguer carboxyles et alcool.
Comprendre
L’acide citrique se déprotone par étapes vers le citrate.
Les formes H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ et Cit³⁻ représentent des états de protonation successifs. Leur abondance relative dépend du pH.
Complexation
Le citrate peut coordonner des ions métalliques.
Ses groupes carboxylate et hydroxyle fournissent plusieurs sites donneurs ; la géométrie de coordination dépend du métal et du milieu.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’acide citrique.
| Formule | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
Approfondir
Nuances sur l’acidité et le citrate.
Pourquoi l’acide citrique est-il triprotique ?
Trois groupes carboxyliques possèdent chacun un proton acide ordinaire.
Les trois pKa sont-ils identiques ?
Non. Chaque déprotonation modifie charge et environnement électrostatique, donc les trois équilibres sont distincts.
Citrate désigne-t-il toujours Cit³⁻ ?
Le mot peut être employé largement pour les sels/espèces dérivés ; dans une notation acide–base précise, Cit³⁻ désigne la forme totalement déprotonée.
Éléments constitutifs