Hydroxyacide
Deux fonctions différentes coexistent.
Le –OH central est une fonction alcool ; le proton acide ordinaire est celui du groupe –COOH.
Composé moléculaire · hydroxyacide carboxylique
Acide lactique
C₃H₆O₃
L’acide lactique est C₃H₆O₃, avec la structure CH₃–CH(OH)–COOH. La même molécule porte un groupe hydroxyle –OH et un groupe carboxylique –COOH.
Stéréochimie : le carbone central est lié à quatre groupes différents — H, OH, CH₃ et COOH. Il est donc stéréogène et deux configurations énantiomères sont possibles. Cette fiche générique n’en choisit pas une par défaut.
Essentiel
Un groupe –OH et un groupe –COOH partagent la même chaîne à trois carbones.
La formule condensée CH₃–CH(OH)–COOH montre pourquoi l’acide lactique est à la fois un composé hydroxylé et un acide carboxylique.
En détail
Le carbone central est un centre stéréogène.
Il est attaché à H, OH, CH₃ et COOH, quatre substituants différents. Deux images miroir non superposables sont donc possibles.
Configuration
Le nom générique « acide lactique » ne précise pas nécessairement la configuration.
Lorsque la chiralité est pertinente, une désignation stéréochimique explicite est nécessaire.
Comprendre
La déprotonation du carboxyle donne le lactate.
Le groupe –COOH transfère un proton en chimie acide–base. Le squelette carboné et le centre stéréogène sont conservés lors du passage à l’anion lactate.
Lactate
Le lactate est la base conjuguée de l’acide lactique.
La perte du proton carboxylique change la charge globale sans casser le squelette C–C.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’acide lactique.
| Formule | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Stéréochimie | fiche générique : non spécifiée |
Approfondir
Nuances de chiralité et d’acidité.
L’acide lactique est-il toujours un seul énantiomère ?
Non. Le nom générique peut être utilisé sans préciser la configuration.
Quel proton est retiré dans l’équilibre acide–base usuel ?
Le proton du groupe carboxylique –COOH.
La déprotonation détruit-elle le centre chiral ?
Non. Le squelette autour du carbone stéréogène est conservé.
Éléments constitutifs