Dicarboxylique
Chaque groupe –COOH peut participer à une dissociation.
Les deux protons ne sont cependant pas libérés dans des équilibres identiques, car la charge change après la première étape.
Composé moléculaire · acide dicarboxylique · diprotique
Acide oxalique
C₂H₂O₄
L’acide oxalique est C₂H₂O₄, avec la structure HOOC–COOH. Deux groupes carboxyliques sont directement reliés, sans chaîne hydrocarbonée entre eux : la molécule peut donc perdre deux protons acides successivement.
Forme chimique : cette fiche décrit l’acide oxalique anhydre comme composé. Le dihydrate contient en plus deux molécules d’eau de cristallisation par unité d’acide oxalique.
Essentiel
Deux groupes –COOH rendent l’acide oxalique diprotique.
La structure compacte HOOC–COOH montre deux groupes carboxyliques et aucun espaceur hydrocarboné entre eux.
En détail
La structure complète contient deux systèmes carbonyle/carboxyle adjacents.
Dans l’acide neutre, chaque carboxyle possède un oxygène carbonyle et un oxygène hydroxyle. La distribution électronique évolue après déprotonation.
Après déprotonation
La charge se délocalise dans les groupes carboxylate.
Le passage de l’acide vers hydrogénoxalate puis oxalate modifie charge et solvatation à chaque étape.
Comprendre
L’acide oxalique perd ses deux protons dans deux équilibres distincts.
La première étape donne HC₂O₄⁻, l’ion hydrogénoxalate ; la seconde donne C₂O₄²⁻, l’ion oxalate. Les deux équilibres ne sont pas équivalents.
Anhydre / dihydrate
L’eau de cristallisation change la formule du solide hydraté.
Le dihydrate n’est pas simplement un autre dessin de la même unité anhydre : il inclut deux H₂O supplémentaires dans le cristal.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’acide oxalique.
| Formule | C₂H₂O₄ / (COOH)₂ |
|---|---|
| CAS | 144-62-7 |
| PubChem CID | 971 |
Approfondir
Nuances de dissociation et d’hydratation.
Les deux dissociations sont-elles identiques ?
Non. Après la première perte de proton, charge et solvatation ont changé.
Oxalate et hydrogénoxalate sont-ils la même espèce ?
Non. HC₂O₄⁻ possède encore un proton acide ; C₂O₄²⁻ est la forme doublement déprotonée.
Le dihydrate a-t-il la même formule que l’acide anhydre ?
Non. Il comporte deux molécules d’eau de cristallisation par unité d’acide oxalique.
Éléments constitutifs