Double liaison
C=C combine une composante σ et une composante π.
Les deux carbones partagent plus de densité électronique qu’avec une simple liaison C–C, mais les deux composantes ont des géométries orbitalaires différentes.
Composé moléculaire · alcène
Éthène
C₂H₄
L’éthène est C₂H₄, avec la structure H₂C=CH₂. La double liaison C=C le définit comme alcène et introduit une liaison π en plus de la liaison σ entre les deux carbones.
Rotation restreinte : tourner librement autour de C=C détruirait le recouvrement parallèle des orbitales p qui forme la liaison π. La double liaison est donc beaucoup moins libre en rotation qu’une simple liaison C–C.
Essentiel
La double liaison C=C définit l’éthène comme alcène.
H₂C=CH₂ est la plus petite molécule qui introduit une liaison π carbone–carbone.
En détail
La densité électronique π se trouve au-dessus et au-dessous de l’axe σ C–C.
Chaque carbone possède une charpente σ approximativement trigonale plane. Les orbitales p parallèles se recouvrent latéralement pour former la liaison π.
Planéité locale
Chaque carbone est localement trigonal plan.
Cette géométrie aligne les orbitales p nécessaires à la liaison π.
Comprendre
Une réaction d’addition peut consommer la liaison π tout en conservant la charpente σ.
Lors de l’hydrogénation globale, H₂ s’ajoute sur C=C et l’éthène devient éthane : CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Bilan global
L’équation ne décrit pas toutes les étapes catalytiques.
Le mécanisme réel dépend du catalyseur et des conditions ; l’équation montre seulement le changement net de connectivité.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’éthène.
| Formule | C₂H₄ / CH₂=CH₂ |
|---|---|
| CAS | 74-85-1 |
| PubChem CID | 6325 |
Approfondir
Nuances de liaison π.
Pourquoi la rotation autour de C=C est-elle restreinte ?
Parce qu’une rotation importante désaligne les orbitales p et détruit le recouvrement π.
Les deux carbones sont-ils tétraédriques ?
Non. Chacun est localement trigonal plan dans le modèle de liaison usuel.
Une addition détruit-elle toute la liaison C–C ?
Non. La composante π est consommée tandis que la liaison σ C–C reste dans le produit saturé.
Éléments constitutifs