Polyol
Une molécule peut porter plusieurs fonctions alcool.
Le glycérol est appelé triol parce qu’il possède trois groupes hydroxyle alcooliques.
Composé moléculaire · triol
Glycérol
C₃H₈O₃
Le glycérol est C₃H₈O₃, avec la formule condensée HOCH₂–CHOH–CH₂OH. Chaque carbone de la chaîne à trois carbones porte un groupe hydroxyle : le glycérol est donc un triol.
Structure flexible : le dessin 2D fixe la connectivité, pas une pose tridimensionnelle unique. Les liaisons simples C–C et C–O permettent de nombreuses conformations.
Essentiel
Trois groupes –OH définissent le glycérol comme un triol.
La formule condensée HOCH₂–CHOH–CH₂OH est plus informative que C₃H₈O₃ : elle montre un groupe hydroxyle sur chacun des trois carbones.
En détail
La structure 2D laisse libres les rotations autour des liaisons simples.
Les liaisons C–C et C–O peuvent tourner et produire de nombreuses conformations tridimensionnelles sans modifier la connectivité. Les trois –OH ne verrouillent donc pas la molécule dans un plan.
Chiralité
Le glycérol non substitué est achiral.
Les deux groupes terminaux CH₂OH sont équivalents, de sorte que le carbone central n’est pas un centre stéréogène dans la molécule non substituée.
Comprendre
Trois groupes –OH créent de nombreuses possibilités de liaison hydrogène.
Chaque hydroxyle peut intervenir comme donneur et comme accepteur, ce qui favorise un réseau intermoléculaire dense dans le glycérol et dans ses mélanges avec l’eau.
Viscosité
Les interactions nombreuses résistent au réarrangement moléculaire.
Les liaisons hydrogène contribuent fortement à la viscosité élevée du glycérol, avec la taille, la forme et l’organisation du liquide.
Identifiants de référence
Identité chimique du glycérol.
| Formule | C₃H₈O₃ |
|---|---|
| CAS | 56-81-5 |
| PubChem CID | 753 |
Approfondir
Nuances du réseau d’interactions.
Trois –OH donnent-ils exactement trois fois plus de liaisons hydrogène qu’un alcool à un –OH ?
Non. Le nombre et la force des interactions ne s’additionnent pas linéairement ; géométrie, concentration et organisation comptent.
Le glycérol est-il forcément plan ?
Non. Les rotations autour des liaisons simples produisent de nombreuses conformations.
Un produit appelé glycérine est-il toujours du glycérol pur ?
Pas nécessairement. Un nom commercial peut désigner un matériau riche en glycérol avec une teneur définie en eau ou en impuretés.
Éléments constitutifs