Pas deux fragments indépendants
Le carbonyle et les azotes sont conjugués.
Les doublets des azotes peuvent se délocaliser vers le système carbonyle, ce qui change la nature des liaisons C–N.
Composé moléculaire · diamide du carbonyle
Urée
CH₄N₂O
L’urée est CH₄N₂O, avec la structure H₂N–C(=O)–NH₂. Un carbone carbonyle est lié directement à deux atomes d’azote. La résonance entre les doublets des azotes et le carbonyle modifie les liaisons C–N.
Point structural : l’urée n’est pas « une amine plus un carbonyle » posés côte à côte. Les trois centres N–C(=O)–N forment un système électronique couplé.
Essentiel
Un carbone carbonyle est directement lié à deux groupes amino.
La formule condensée H₂N–C(=O)–NH₂ rend immédiatement visible la connectivité. Le carbone central appartient au carbonyle et relie les deux azotes.
En détail
La résonance donne aux liaisons C–N un caractère partiellement double.
La donation électronique des azotes vers le carbonyle réduit la liberté de rotation des liaisons C–N et favorise une géométrie approximativement plane du squelette lourd.
Planéité
Les liaisons C–N ne se comportent pas comme de simples liaisons simples libres.
Le caractère partiellement double issu de la résonance favorise l’alignement orbital et limite la rotation.
Comprendre
L’urée associe résonance intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires.
Les groupes N–H peuvent donner des liaisons hydrogène, tandis que l’oxygène carbonyle peut les accepter. Ces interactions structurent fortement les assemblages d’urée.
Donneur / accepteur
N–H donne ; l’oxygène carbonyle accepte.
Les azotes amidés sont moins basiques qu’une amine ordinaire parce que leurs doublets participent à la conjugaison avec le carbonyle.
Identifiants de référence
Identité chimique de l’urée.
| Formule | CH₄N₂O / CO(NH₂)₂ |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Approfondir
Nuances de la résonance de l’urée.
Les liaisons C–N de l’urée sont-elles de simples liaisons simples ?
Pas complètement : la résonance leur donne un caractère partiellement double.
Pourquoi le squelette lourd est-il proche de la planéité ?
La conjugaison est favorisée lorsque les orbitales des azotes et du carbonyle restent alignées.
Pourquoi les azotes sont-ils moins basiques qu’une amine ?
Leurs doublets sont stabilisés par délocalisation vers le carbonyle et sont donc moins disponibles pour capter un proton.
Éléments constitutifs