Mendeleev
Mendeleev / Composés / Glucose
Monosaccharide · glucide · aldohexose

Glucose

C₆H₁₂O₆

Le glucose est un sucre et un monosaccharide. C’est un aldohexose : six atomes de carbone et, dans la forme ouverte, une fonction aldéhyde. Dans l’eau, le D-glucose se trouve très majoritairement sous des formes cycliques glucopyranose.

Distinction courante : le glucose est un sucre, mais ce n’est pas le sucre de table. Le sucre de table est le saccharose, un disaccharide formé d’une unité glucose et d’une unité fructose.
Essentiel

Le glucose est un monosaccharide aldohexose.

« Monosaccharide » signifie qu’il ne peut pas être hydrolysé en un glucide plus simple. « Aldohexose » précise qu’il possède six carbones et une fonction aldéhyde dans sa représentation ouverte.

Projection de Haworth du bêta-D-glucopyranose
Vue simple : le D-glucose est majoritairement cyclique dans l’eau ; cette projection montre la forme β-D-glucopyranose.
Classe chimique

Un sucre simple, pas un disaccharide.

Glucose et fructose sont des monosaccharides. Le saccharose, lui, relie une unité glucose et une unité fructose.

En détail

Une formule plane ne suffit pas : la stéréochimie compte.

Deux molécules peuvent avoir la même connectivité générale mais différer par l’orientation spatiale de leurs groupes. La représentation stéréochimique rend ces orientations explicites.

Structure stéréochimique du bêta-D-glucose
Représentation stéréochimique source-vérifiée du β-D-glucose.
Pourquoi plusieurs dessins ?

Chaque représentation répond à une question différente.

Haworth met en avant le cycle ; les liaisons en coin montrent la stéréochimie ; la chaîne ouverte révèle la fonction carbonyle.

Lire la formule

C6H12O6

Les indices comptent les atomes dans une molécule. Les pourcentages atomiques et massiques répondent à deux questions différentes.

6 CCarbone
12 HHydrogène
6 OOxygène

Représentations du glucose

Passer d’une représentation à l’autre permet de séparer connectivité, cycle et stéréochimie.

Projection de Haworth du bêta-D-glucopyranose
Comprendre

Les formes α et β s’interconvertissent en solution.

L’ouverture transitoire du cycle permet de repasser par une forme carbonylée puis de refermer le cycle. La composition optique évolue alors vers un équilibre : c’est la mutarotation.

Comparaison des formes alpha et bêta du D-glucose
Les anomères α et β diffèrent uniquement par la configuration du carbone anomérique C1.
Caractère réducteur

Le glucose peut réagir comme sucre réducteur.

L’équilibre avec une faible population de forme ouverte rend accessible une fonction carbonyle capable de participer aux réactions caractéristiques des sucres réducteurs.

Identifiants de référence

Identité chimique du glucose.

FormuleC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
Forme naturelle couranteD-glucose
Approfondir

Ce qui devient important quand on va plus loin.

Pourquoi le glucose et le fructose ont-ils la même formule ?

Ils sont des isomères : même nombre d’atomes, mais connectivité et chimie du carbonyle différentes.

La forme ouverte domine-t-elle dans l’eau ?

Non. Elle reste minoritaire ; les formes cycliques pyranose dominent très largement.

Que change exactement α par rapport à β ?

La configuration au carbone anomérique C1. Le reste de la configuration du D-glucose est conservé.

Éléments constitutifs

Éléments constitutifs