Mendeleev
Mendeleev / Compuestos / Ácido oxálico
Compuesto molecular · ácido dicarboxílico · diprótico

Ácido oxálico

C₂H₂O₄

El ácido oxálico es C₂H₂O₄ con estructura HOOC–COOH. Dos grupos carboxilo están unidos directamente, sin espaciador hidrocarbonado, y la molécula puede perder dos protones sucesivamente.

Forma química: esta ficha describe el ácido oxálico anhidro. El dihidrato contiene además dos moléculas de agua de cristalización por unidad de ácido oxálico.
Lo esencial

Dos grupos –COOH hacen al ácido oxálico diprótico.

HOOC–COOH muestra dos grupos carboxílicos sin una cadena hidrocarbonada entre ellos.

Estructura simple HOOC-COOH del ácido oxálico
Vista inicial: dos carboxilos unidos directamente.
Dicarboxílico

Cada –COOH puede participar en una disociación.

Los dos protones no se liberan en equilibrios idénticos porque la carga cambia tras la primera etapa.

En detalle

La estructura completa contiene dos sistemas carbonilo/carboxilo adyacentes.

En el ácido neutro cada carboxilo tiene un oxígeno carbonílico y uno hidroxílico. La distribución electrónica cambia tras desprotonar.

Estructura bidimensional de referencia del ácido oxálico
Estructura de referencia: dos grupos –COOH vecinos.
Tras desprotonar

La carga se deslocaliza en los grupos carboxilato.

Pasar de ácido a hidrogenoxalato y luego oxalato cambia carga y solvatación en cada etapa.

Leer la fórmula

C2H2O4

Los subíndices cuentan los átomos en una molécula. Los porcentajes atómicos y en masa responden a preguntas diferentes.

2 CCarbono
2 HHidrógeno
4 OOxígeno

Comprender

El ácido oxálico pierde dos protones en dos equilibrios distintos.

La primera etapa produce HC₂O₄⁻, hidrogenoxalato; la segunda produce C₂O₄²⁻, oxalato. Los equilibrios no son equivalentes.

Secuencia H2C2O4 hacia HC2O4 menos y C2O4 dos menos
H₂C₂O₄ ⇌ HC₂O₄⁻ ⇌ C₂O₄²⁻: dos equilibrios ácido–base distintos.
Anhidro / dihidrato

El agua de cristalización cambia la fórmula del sólido hidratado.

El dihidrato incluye dos H₂O adicionales en el cristal.

Identificadores de referencia

Identidad química del ácido oxálico.

FórmulaC₂H₂O₄ / (COOH)₂
CAS144-62-7
PubChem CID971
Profundizar

Matices de disociación e hidratación.

¿Las dos disociaciones son idénticas?

No. Tras la primera pérdida de protón han cambiado carga y solvatación.

¿Oxalato e hidrogenoxalato son la misma especie?

No. HC₂O₄⁻ conserva un protón ácido; C₂O₄²⁻ es la forma doblemente desprotonada.

¿El dihidrato tiene la misma fórmula que el ácido anhidro?

No. Incluye dos moléculas de agua de cristalización por unidad de ácido oxálico.

Elementos constituyentes

Elementos constituyentes