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Composto molecolare · acido dicarbossilico · diprotico

Acido ossalico

C₂H₂O₄

L’acido ossalico è C₂H₂O₄ con struttura HOOC–COOH. Due gruppi carbossilici sono direttamente collegati, senza spaziatore idrocarburico, e la molecola può perdere due protoni successivamente.

Forma chimica: questa scheda descrive l’acido ossalico anidro. Il diidrato contiene inoltre due molecole d’acqua di cristallizzazione per unità di acido ossalico.
Essenziale

Due gruppi –COOH rendono l’acido ossalico diprotico.

HOOC–COOH mostra due gruppi carbossilici senza una catena idrocarburica fra loro.

Struttura semplice HOOC-COOH dell’acido ossalico
Vista iniziale: due carbossili direttamente collegati.
Dicarbossilico

Ogni –COOH può partecipare a una dissociazione.

I due protoni non vengono persi in equilibri identici perché la carica cambia dopo la prima tappa.

In dettaglio

La struttura completa contiene due sistemi carbonile/carbossile adiacenti.

Nell’acido neutro ogni carbossile ha un ossigeno carbonilico e uno ossidrilico. La distribuzione elettronica cambia dopo deprotonazione.

Struttura bidimensionale di riferimento dell’acido ossalico
Struttura di riferimento: due gruppi –COOH vicini.
Dopo deprotonazione

La carica si delocalizza nei gruppi carbossilato.

Passare da acido a idrogenossalato e poi ossalato cambia carica e solvatazione a ogni tappa.

Leggere la formula

C2H2O4

Gli indici contano gli atomi in una molecola. Le percentuali atomiche e in massa rispondono a domande diverse.

2 CCarbonio
2 HIdrogeno
4 OOssigeno

Capire

L’acido ossalico perde due protoni in due equilibri distinti.

La prima tappa produce HC₂O₄⁻, idrogenossalato; la seconda C₂O₄²⁻, ossalato. I due equilibri non sono equivalenti.

Sequenza H2C2O4 verso HC2O4 meno e C2O4 due meno
H₂C₂O₄ ⇌ HC₂O₄⁻ ⇌ C₂O₄²⁻: due equilibri acido–base distinti.
Anidro / diidrato

L’acqua di cristallizzazione cambia la formula del solido idrato.

Il diidrato include due H₂O aggiuntive nel cristallo.

Identificatori di riferimento

Identità chimica dell’acido ossalico.

FormulaC₂H₂O₄ / (COOH)₂
CAS144-62-7
PubChem CID971
Approfondire

Dettagli di dissociazione e idratazione.

Le due dissociazioni sono identiche?

No. Dopo la prima perdita di protone sono cambiate carica e solvatazione.

Ossalato e idrogenossalato sono la stessa specie?

No. HC₂O₄⁻ conserva un protone acido; C₂O₄²⁻ è la forma doppiamente deprotonata.

Il diidrato ha la stessa formula dell’acido anidro?

No. Include due molecole d’acqua di cristallizzazione per unità di acido ossalico.

Elementi costitutivi

Elementi costitutivi