Dicarboxílico
Cada –COOH pode participar de uma dissociação.
Os dois prótons não são perdidos em equilíbrios idênticos porque a carga muda após a primeira etapa.
Composto molecular · ácido dicarboxílico · diprótico
Ácido oxálico
C₂H₂O₄
O ácido oxálico é C₂H₂O₄ com estrutura HOOC–COOH. Dois grupos carboxila estão diretamente ligados, sem espaçador hidrocarbonado, e a molécula pode perder dois prótons sucessivamente.
Forma química: esta ficha descreve o ácido oxálico anidro. O di-hidratado contém ainda duas moléculas de água de cristalização por unidade de ácido oxálico.
Essencial
Dois grupos –COOH tornam o ácido oxálico diprótico.
HOOC–COOH mostra duas carboxilas sem cadeia hidrocarbonada entre elas.
Em detalhe
A estrutura completa contém dois sistemas carbonila/carboxila adjacentes.
No ácido neutro, cada carboxila tem um oxigênio carbonílico e um oxigênio hidroxila. A distribuição eletrônica muda após desprotonação.
Após desprotonação
A carga se deslocaliza nos grupos carboxilato.
Passar de ácido a hidrogenoxalato e depois oxalato muda carga e solvatação em cada etapa.
Compreender
O ácido oxálico perde dois prótons em dois equilíbrios distintos.
A primeira etapa forma HC₂O₄⁻, hidrogenoxalato; a segunda forma C₂O₄²⁻, oxalato. Os equilíbrios não são equivalentes.
Anidro / di-hidratado
A água de cristalização muda a fórmula do sólido hidratado.
O di-hidratado inclui duas H₂O adicionais no cristal.
Identificadores de referência
Identidade química do ácido oxálico.
| Fórmula | C₂H₂O₄ / (COOH)₂ |
|---|---|
| CAS | 144-62-7 |
| PubChem CID | 971 |
Aprofundar
Nuances de dissociação e hidratação.
As duas dissociações são idênticas?
Não. Após a primeira perda de próton, carga e solvatação mudaram.
Oxalato e hidrogenoxalato são a mesma espécie?
Não. HC₂O₄⁻ ainda possui um próton ácido; C₂O₄²⁻ é a forma duplamente desprotonada.
O di-hidratado tem a mesma fórmula do ácido anidro?
Não. Inclui duas moléculas de água de cristalização por unidade de ácido oxálico.
Elementos constituintes