Doppio legame
C=C combina una componente σ e una π.
Le due componenti coinvolgono gli stessi carboni ma derivano da sovrapposizioni orbitali diverse.
Composto molecolare · alchene
Etene
C₂H₄
L’etene è C₂H₄ con struttura H₂C=CH₂. Il doppio legame C=C lo definisce come alchene e introduce un legame π oltre al legame σ fra i due carboni.
Rotazione limitata: ruotare liberamente attorno a C=C distruggerebbe il sovrapporsi parallelo degli orbitali p che forma il legame π.
Essenziale
Il doppio legame C=C definisce l’etene come alchene.
H₂C=CH₂ è la molecola più semplice che introduce un legame π carbonio–carbonio.
In dettaglio
La densità elettronica π si trova sopra e sotto l’asse σ C–C.
Ogni carbonio possiede una struttura σ approssimativamente trigonale planare. Orbitali p paralleli si sovrappongono lateralmente formando π.
Planarità locale
Ogni carbonio è localmente trigonale planare.
Questa geometria allinea gli orbitali p necessari al legame π.
Capire
Una reazione di addizione può consumare π conservando la struttura σ.
Nell’idrogenazione globale, H₂ si aggiunge a C=C e l’etene diventa etano: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃.
Bilancio globale
L’equazione non mostra tutte le tappe catalitiche.
Il meccanismo reale dipende da catalizzatore e condizioni.
Identificatori di riferimento
Identità chimica dell’etene.
| Formula | C₂H₄ / CH₂=CH₂ |
|---|---|
| CAS | 74-85-1 |
| PubChem CID | 6325 |
Approfondire
Dettagli sul legame π.
Perché la rotazione attorno a C=C è limitata?
Perché una rotazione importante disallinea gli orbitali p e distrugge il sovrapporsi π.
I carboni sono tetraedrici?
No. Ciascuno è localmente trigonale planare.
L’addizione rompe tutta l’unione C–C?
No. Si consuma la componente π e resta il legame σ C–C.
Elementi costitutivi