Molekulare Verbindung · Carbonyl-Diamid
Harnstoff
CH₄N₂O
Harnstoff ist CH₄N₂O mit der Struktur H₂N–C(=O)–NH₂. Das Carbonyl-C ist direkt an zwei Stickstoffatome gebunden.
Harnstoff ist kein Amin und kein Ammoniumsalz. Die beiden N-Atome gehören zu Amidgruppen, deren Elektronenpaare mit dem Carbonylsystem wechselwirken.
Grundlagen
Die Konnektivität ist H₂N–C(=O)–NH₂.
Die einfache Strukturformel zeigt sofort den zentralen Carbonylkohlenstoff und die zwei direkt gebundenen Stickstoffatome.
Im Detail
Resonanz gibt den C–N-Bindungen partiellen Doppelbindungscharakter.
Elektronendichte kann von den Stickstoffatomen in das Carbonylsystem delokalisiert werden. Dadurch ist das Gerüst um C und N annähernd planarer als bei zwei unabhängigen Aminogruppen.
Formel lesen
Formel lesen
1 CKohlenstoff
4 HWasserstoff
2 NStickstoff
1 OSauerstoff
Verstehen
Die Carbonyl- und Amidgruppen erklären die starke Wechselwirkung mit Wasser.
Harnstoff kann als Wasserstoffbrückendonator und -akzeptor wirken. Seine hohe Wasserlöslichkeit folgt aus mehreren günstigen polaren Wechselwirkungen.
Referenzdaten
Referenzdaten
| Formel | CH₄N₂O |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Vertiefen
Vertiefen
Sind die beiden C–N-Bindungen reine Einfachbindungen?
Nein. Resonanz verleiht ihnen partiellen Doppelbindungscharakter und schränkt freie Rotation ein.
Bestandteile