Moleculaire verbinding · carbonyldiamide
Ureum
CH₄N₂O
Ureum is CH₄N₂O met de structuur H₂N–C(=O)–NH₂. De carbonyl-C is rechtstreeks aan twee stikstofatomen gebonden.
Ureum is geen amine en geen ammoniumzout. De twee N-atomen behoren tot amidegroepen waarvan de elektronenparen met het carbonylsysteem wisselwerken.
Basis
De connectiviteit is H₂N–C(=O)–NH₂.
De eenvoudige structuurformule toont meteen de centrale carbonylkoolstof en de twee rechtstreeks gebonden stikstofatomen.
In detail
Resonantie geeft de C–N-bindingen gedeeltelijk dubbelbindingskarakter.
Elektronendichtheid kan van de stikstofatomen in het carbonylsysteem delokaliseren. Daardoor is het geraamte rond C en N vlakker dan bij twee onafhankelijke aminegroepen.
De formule lezen
De formule lezen
1 CKoolstof
4 HWaterstof
2 NStikstof
1 OZuurstof
Begrijpen
Carbonyl- en amidegroepen verklaren de sterke interactie met water.
Ureum kan als waterstofbrugdonor en -acceptor optreden. De hoge wateroplosbaarheid volgt uit meerdere gunstige polaire interacties.
Referentiegegevens
Referentiegegevens
| Formule | CH₄N₂O |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Verdieping
Verdieping
Zijn de twee C–N-bindingen zuivere enkelvoudige bindingen?
Nee. Resonantie geeft ze gedeeltelijk dubbelbindingskarakter en beperkt vrije rotatie.
Samenstellende elementen