Molekulární sloučenina · karbonylový diamid

Močovina

CH₄N₂O

Močovina je CH₄N₂O se strukturou H₂N–C(=O)–NH₂. Karbonylový uhlík je přímo navázán na dva atomy dusíku, takže sloučenina je karbonylový diamid.

Močovina není jen nezávislý součet «karbonyl + dva aminy». Volný elektronový pár každého dusíku se může delokalizovat směrem ke karbonylovému systému a vazbám C–N dává částečný dvojný charakter.

Základy

Karbonylový uhlík je přímo spojen se dvěma atomy dusíku.

Struktura H₂N–C(=O)–NH₂ odlišuje močovinu od běžných aminů a jednoduchých ketonů. Funkční jednotku je třeba číst jako propojený amidový systém.

Močovina H2N–C(=O)–NH2 s karbonylovým uhlíkem spojeným se dvěma dusíky — Karbonylový uhlík je přímo spojen se dvěma atomy dusíku.

Podrobně

Rezonance podporuje přibližně rovinnou kostru těžkých atomů.

Delokalizace elektronových párů dusíku směrem ke karbonylu dává vazbám C–N částečný dvojný charakter. To zvýhodňuje téměř rovinné uspořádání C, O a N.

Strukturní vzorec močoviny — Rezonance podporuje přibližně rovinnou kostru těžkých atomů.

Čtení vzorce

1 CUhlík

4 HVodík

2 NDusík

1 OKyslík

Porozumění

Vodíkové vazby ovlivňují pevnou látku i rozpustnost ve vodě.

Močovina má donory N–H a karbonylový kyslík jako akceptor. Molekuly proto mohou vytvářet sítě vodíkových vazeb mezi sebou i s vodou.

Rezonance močoviny podporující přibližně rovinnou kostru těžkých atomů — Vodíkové vazby ovlivňují pevnou látku i rozpustnost ve vodě.

Do hloubky

Jsou vazby C–N v močovině obyčejné volně rotující jednoduché vazby?

Ne zcela. Rezonance jim dává částečný dvojný charakter a omezuje rotaci.

Je močovina iontová sůl?

Ne. Čistá močovina je neutrální molekulární sloučenina.

Prvky ve sloučenině