C₂H₆O ne suffit pas à identifier l’éthanol.
L’éther diméthylique possède la même formule moléculaire, mais sa connectivité C–O–C diffère. Ce sont des isomères de constitution.
L’éthanol est C₂H₆O, avec la connectivité CH₃–CH₂–OH. Le groupe hydroxyle –OH crée une région fortement polaire capable de former des liaisons hydrogène, tandis que le groupe éthyle a un caractère plus hydrocarboné.
Écrire CH₃–CH₂–OH montre immédiatement que l’oxygène se trouve à l’extrémité de la chaîne et porte un hydrogène. La formule brute C₂H₆O ne donne pas cette information.
L’éther diméthylique possède la même formule moléculaire, mais sa connectivité C–O–C diffère. Ce sont des isomères de constitution.
L’oxygène est lié au carbone terminal et à l’hydrogène. La liaison O–H peut donner une liaison hydrogène, et les doublets de l’oxygène peuvent en accepter.
Le groupe hydroxyle interagit fortement avec les milieux polaires ; le groupe éthyle ressemble davantage à un petit fragment hydrocarboné.
Le groupe –OH peut agir à la fois comme donneur et comme accepteur de liaison hydrogène. Cela explique en grande partie la bonne miscibilité de l’éthanol avec l’eau.
L’hydrogène O–H peut être donneur ; les doublets non liants de l’oxygène peuvent accepter une liaison hydrogène.
| Formule | C₂H₆O / C₂H₅OH |
|---|---|
| CAS | 64-17-5 |
| PubChem CID | 702 |
Même formule brute, mais connectivité différente : l’un possède O–H et peut donner des liaisons hydrogène, l’autre non.
Il est bien moins polaire que le groupe hydroxyle ; parler de régions relatives est plus utile que d’attribuer une polarité uniforme à chaque fragment.
Les interactions de liaison hydrogène entre les groupes –OH de l’éthanol et H₂O sont favorables, et la chaîne carbonée reste assez courte.