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Mendeleev / Verbindungen / Fruktose
Monosaccharid · Kohlenhydrat · Ketohexose

Fruktose

C₆H₁₂O₆

Fruktose ist ein Ketohexose-Monosaccharid. Sie besitzt dieselbe Summenformel wie Glukose, aber eine andere Konnektivität: In der offenen Form liegt die Carbonylgruppe an C2 statt an C1.

Gleiche Summenformel bedeutet nicht gleicher Stoff. Glukose und Fruktose sind Konstitutionsisomere mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen in der offenen Form.
Grundlagen

C₆H₁₂O₆ legt die Konnektivität nicht fest.

Die Summenformel zählt Atome. Erst die Struktur zeigt, dass Fruktose in der offenen Kette eine Ketogruppe an C2 trägt.

Vergleich von Glukose und Fruktose bei gleicher Summenformel
C₆H₁₂O₆ legt die Konnektivität nicht fest.
Im Detail

Fruktose bildet mehrere cyclische Formen.

In Wasser stehen Furanose- und Pyranoseformen mit einer sehr kleinen offenen Fraktion im Gleichgewicht. Daher ist eine einzige Ringzeichnung keine vollständige Beschreibung.

Offenkettige D-Fruktose mit Carbonylgruppe an C2
Fruktose bildet mehrere cyclische Formen.
Formel lesen

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6 CKohlenstoff
12 HWasserstoff
6 OSauerstoff
Verstehen

Fruktose kann als reduzierender Zucker reagieren.

Lösungsgleichgewichte und Tautomerisierungen können unter geeigneten Bedingungen reaktive offene Spezies zugänglich machen, obwohl die offene Referenzform eine Ketose ist.

Isomerenvergleich von Glukose und Fruktose
Fruktose kann als reduzierender Zucker reagieren.
Referenzdaten

Referenzdaten

FormulaC₆H₁₂O₆
CAS57-48-7
PubChem CID5984
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Warum ist Fruktose eine Ketohexose?

Sie besitzt sechs Kohlenstoffatome und in der offenen Form eine Ketogruppe an C2.

Dominiert immer eine einzige Ringform?

Nein. Die Verteilung hängt vom Medium und den Bedingungen ab.

Bestandteile

Bestandteile