Isomeria
La fórmula no codifica l’ordre dels enllaços.
C₆H₁₂O₆ indica quants àtoms hi ha; l’estructura indica com estan connectats.
Monosacàrid · glúcid · cetohexosa
Fructosa
C₆H₁₂O₆
La fructosa és C₆H₁₂O₆, un monosacàrid cetohexosa. Té la mateixa fórmula que la glucosa, però una connectivitat diferent: en la cadena oberta, el carbonil és a C2 i no a C1.
Distinció estructural: mateixa fórmula molecular no vol dir mateix compost. Glucosa i fructosa són isòmers constitucionals amb química del carbonil diferent.
Essencial
Fructosa i glucosa comparteixen C₆H₁₂O₆, però no l’estructura.
En cadena oberta, la glucosa té un aldehid a C1 i la fructosa una cetona a C2. Aquesta diferència de connectivitat canvia la identitat química.
En detall
La cadena oberta de la D-fructosa mostra el carbonil a C2.
La forma oberta és útil per classificar-la com a cetohexosa. En aigua també hi ha formes cícliques de cinc i sis membres.
Diverses mides d’anell
La fructosa no queda limitada a una sola forma cíclica.
Els equilibris poden incloure formes furanosa i piranosa, a més d’una població oberta molt petita.
Entendre
La fructosa pot comportar-se com un sucre reductor.
Tot i que la forma oberta és una cetosa, els equilibris i transformacions tautomèriques en condicions adequades donen accés a espècies capaces de química reductora.
A la sacarosa
La fructosa participa pel carboni anomèric C2.
Una unitat fructofuranosil s’uneix a la unitat glucosil mitjançant l’enllaç α(1→2)β.
Identificadors de referència
Identitat química de la fructosa.
| Fórmula | C₆H₁₂O₆ |
|---|---|
| CAS | 57-48-7 |
| PubChem CID | 5984 |
Aprofundir
Matisos útils sobre fructosa.
Per què és una cetohexosa?
Té sis carbonis i una funció cetona a C2 en la forma oberta.
Sempre domina una única forma cíclica?
La distribució depèn de les condicions i inclou diverses formes cícliques; no convé donar una proporció universal sense especificar el medi.
Com pot una cetosa ser reductora?
Els equilibris en dissolució poden generar espècies tautomèriques o obertes capaces de les reaccions dels sucres reductors.
Elements constituents