Isomería
La fórmula no codifica el orden de los enlaces.
C₆H₁₂O₆ solo indica cuántos átomos hay; la estructura indica cómo están conectados.
Monosacárido · carbohidrato · cetohexosa
Fructosa
C₆H₁₂O₆
La fructosa es C₆H₁₂O₆, un monosacárido cetohexosa. Tiene la misma fórmula que la glucosa, pero distinta conectividad: en la cadena abierta el carbonilo está en C2, no en C1.
Distinción estructural: misma fórmula molecular no significa mismo compuesto. Glucosa y fructosa son isómeros constitucionales con química de carbonilo distinta.
Lo esencial
Fructosa y glucosa comparten C₆H₁₂O₆, pero no la estructura.
En cadena abierta, la glucosa presenta un aldehído en C1 y la fructosa una cetona en C2. Esa diferencia de conectividad cambia la identidad química.
En detalle
La cadena abierta de D-fructosa muestra el carbonilo en C2.
La forma abierta es útil para clasificarla como cetohexosa. En agua también existen formas cíclicas de cinco y seis miembros.
Varios tamaños de anillo
La fructosa no se limita a una sola forma cíclica.
Los equilibrios pueden incluir formas furanosa y piranosa, además de una población abierta muy pequeña.
Comprender
La fructosa puede comportarse como azúcar reductor.
Aunque la forma abierta es una cetosa, los equilibrios en disolución y transformaciones tautoméricas bajo condiciones apropiadas permiten especies capaces de química reductora.
En la sacarosa
La fructosa participa mediante su carbono anomérico C2.
Una unidad fructofuranosilo se enlaza con la unidad glucosilo en el enlace α(1→2)β.
Identificadores de referencia
Identidad química de la fructosa.
| Fórmula | C₆H₁₂O₆ |
|---|---|
| CAS | 57-48-7 |
| PubChem CID | 5984 |
Profundizar
Matices útiles sobre fructosa.
¿Por qué es una cetohexosa?
Tiene seis carbonos y una función cetona en C2 en la forma abierta.
¿Domina siempre una única forma cíclica?
La distribución depende de las condiciones e incluye varias formas cíclicas; no conviene dar una proporción universal sin especificar el medio.
¿Cómo puede una cetosa ser reductora?
Los equilibrios de disolución permiten acceder a especies tautoméricas o abiertas capaces de participar en las reacciones de azúcares reductores.
Elementos constituyentes