Isomeria
A fórmula não codifica a ordem das ligações.
C₆H₁₂O₆ informa quantos átomos existem; a estrutura informa como estão conectados.
Monossacarídeo · carboidrato · ceto-hexose
Frutose
C₆H₁₂O₆
A frutose é C₆H₁₂O₆, um monossacarídeo ceto-hexose. Tem a mesma fórmula da glicose, mas conectividade diferente: na cadeia aberta, a carbonila fica em C2 e não em C1.
Distinção estrutural: mesma fórmula molecular não significa mesmo composto. Glicose e frutose são isômeros constitucionais com química de carbonila diferente.
Essencial
Frutose e glicose compartilham C₆H₁₂O₆, mas não a estrutura.
Na cadeia aberta, a glicose tem aldeído em C1 e a frutose tem cetona em C2. Essa diferença de conectividade muda a identidade química.
Em detalhe
A cadeia aberta da D-frutose mostra a carbonila em C2.
A forma aberta é útil para classificá-la como ceto-hexose. Em água também existem formas cíclicas de cinco e seis membros.
Mais de um tamanho de anel
A frutose não fica limitada a uma forma cíclica.
Os equilíbrios podem incluir formas furanose e piranose, além de uma população aberta muito pequena.
Compreender
A frutose pode se comportar como açúcar redutor.
Embora a forma aberta seja uma cetose, equilíbrios e transformações tautoméricas em condições adequadas dão acesso a espécies capazes de química redutora.
Na sacarose
A frutose participa pelo carbono anomérico C2.
Uma unidade frutofuranosil é ligada à unidade glicosil pela ligação α(1→2)β.
Identificadores de referência
Identidade química da frutose.
| Fórmula | C₆H₁₂O₆ |
|---|---|
| CAS | 57-48-7 |
| PubChem CID | 5984 |
Aprofundar
Nuances úteis sobre frutose.
Por que é uma ceto-hexose?
Possui seis carbonos e uma função cetona em C2 na forma aberta.
Uma única forma cíclica sempre domina?
A distribuição depende das condições e inclui várias formas cíclicas; não é adequado dar uma proporção universal sem especificar o meio.
Como uma cetose pode ser redutora?
Equilíbrios em solução podem gerar espécies tautoméricas ou abertas capazes das reações de açúcares redutores.
Elementos constituintes