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Molekulare Verbindung · Carbonsäure

Essigsäure

C₂H₄O₂

Essigsäure ist C₂H₄O₂ beziehungsweise CH₃COOH. Die Carboxylgruppe –C(=O)–OH verbindet Carbonyl- und Hydroxylfunktion am selben Kohlenstoffatom und bestimmt die Säurechemie.

Essig ist nicht reine Essigsäure. Essig ist eine wässrige Mischung, die Essigsäure in einer bestimmten Konzentration enthält.
Grundlagen

Die Carboxylgruppe –COOH definiert die Stoffklasse.

CH₃COOH ist informativer als die reine Summenformel, weil es die Methylgruppe und die Carboxylgruppe direkt erkennen lässt.

Carboxylgruppe der Essigsäure CH3-C(=O)-OH
Die Carboxylgruppe –COOH definiert die Stoffklasse.
Im Detail

Die neutrale Struktur enthält ein Carbonyl-O und ein Hydroxyl-O.

Die beiden Sauerstoffatome haben im neutralen Molekül unterschiedliche Rollen. Nach Deprotonierung wird diese Unterscheidung im Acetat durch Resonanz deutlich abgeschwächt.

Strukturformel von Essigsäure
Die neutrale Struktur enthält ein Carbonyl-O und ein Hydroxyl-O.
Formel lesen

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2 CKohlenstoff
4 HWasserstoff
2 OSauerstoff
Verstehen

Deprotonierung liefert Acetat und ein Säure–Base-Gleichgewicht.

In Wasser gilt CH₃COOH + H₂O ⇌ CH₃COO⁻ + H₃O⁺. Die negative Ladung des Acetats ist über beide Sauerstoffatome delokalisiert, was die konjugierte Base stabilisiert.

Deprotonierung von Essigsäure zu Acetat
Deprotonierung liefert Acetat und ein Säure–Base-Gleichgewicht.
Referenzdaten

Referenzdaten

FormulaC₂H₄O₂
CAS64-19-7
PubChem CID176
Vertiefen

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Ist Acetat zwischen zwei Lewis-Strukturen hin und her schaltend?

Nein. Die reale Elektronenverteilung ist ein delokalisiertes Resonanzhybrid.

Ist Essig reine Essigsäure?

Nein. Essig ist eine wässrige Mischung; reine Essigsäure ist ein definierter Stoff.

Bestandteile

Bestandteile