Sitruunahappo
Sitruunahappo on C₆H₈O₇, triproottinen karboksyylihappo, jossa on kolme –COOH-ryhmää ja yksi alkoholinen –OH-ryhmä. Kolme hapanta protonia tulevat karboksyyliryhmistä; keskimmäinen hydroksyyli ei muodosta neljättä vastaavaa happovaihetta.
Kolme –COOH-ryhmää tuottaa kolme happovaihetta.
Rakenne HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH näyttää kolme karboksyyliryhmää hiilirungon ympärillä. Keskimmäinen –OH on alkoholiryhmä.
Kolme protoninsiirtoa muodostavat sitraattilajien sarjan.
Tiivis merkintä on H₃Cit ⇌ H₂Cit⁻ ⇌ HCit²⁻ ⇌ Cit³⁻. Jokaisella vaiheella on oma tasapainonsa eikä niitä pidä olettaa samanlaisiksi.
Lue kaavaa
Sitraatti voi sitoa metalli-ioneja useiden happidonorien kautta.
Deprotonoituneet karboksylaattiryhmät tarjoavat useita happikohtia metallien koordinaatioon. Todellinen kompleksoituminen riippuu metallista, pH:sta ja kilpailevista ligandeista.
Syvennä
Onko keskimmäinen –OH neljäs karboksyylihapporyhmä?
Ei. Se on alkoholinen hydroksyyliryhmä; tavallinen triproottinen käyttäytyminen tulee kolmesta karboksyyliryhmästä.
Onko vedessä vain Cit³⁻-muotoa?
Ei. H₃Cit-, H₂Cit⁻-, HCit²⁻- ja Cit³⁻-muotojen suhteet riippuvat pH:sta.