Molekylær forbindelse · triprotisk carboxylsyre

Citronsyre

C₆H₈O₇

Citronsyre er C₆H₈O₇, en triprotisk carboxylsyre. Tre carboxylgrupper bærer de sure protoner; den centrale O–H-gruppe er derimod en alkohol.

Ikke alle O–H-grupper er lige sure. De tre –COOH-grupper giver de tre syretrin; den alkoholiske –OH behandles ikke på samme måde i almindelig syre–base-kemi.

Grundlæggende

Den kondenserede struktur viser tre –COOH-grupper.

HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH gør de funktionelle grupper direkte synlige: tre carboxylgrupper og én alkoholgruppe.

I detaljer

De tre deprotoneringer er trinvise ligevægte.

Arterne H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ og Cit³⁻ er successive protoneringstrin. Deres relative mængder afhænger af pH.

Læs formlen

6 CCarbon

8 HHydrogen

7 OOxygen

Forstå

Citrat kan koordinere metalioner gennem flere oxygendonorer.

Efter deprotonering er carboxylat-oxygenatomer tilgængelige som bindingssteder. Sådanne flerpunktsinteraktioner forklarer chelatdannelse.

Referenceoplysninger

Formel	C₆H₈O₇
CAS	77-92-9
PubChem CID	311

Fordybelse

Hvorfor tæller den centrale OH-gruppe ikke som et fjerde almindeligt syretrin?

Den er en alkoholgruppe og langt mindre sur end de tre carboxylgrupper.

Bestanddele