Molekylär förening · triprotisk karboxylsyra

Citronsyra

C₆H₈O₇

Citronsyra är C₆H₈O₇, en triprotisk karboxylsyra. Tre karboxylgrupper bär de sura protonerna; den centrala O–H-gruppen är däremot en alkohol.

Alla O–H-grupper är inte lika sura. De tre –COOH-grupperna ger de tre syrastegen; den alkoholiska –OH behandlas inte på samma sätt i vanlig syra–baskemi.

Grunder

Den kondenserade strukturen visar tre –COOH-grupper.

HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH gör de funktionella grupperna direkt synliga: tre karboxylgrupper och en alkoholgrupp.

I detalj

De tre deprotoneringarna är stegvisa jämvikter.

Arterna H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ och Cit³⁻ är successiva protoneringssteg. Deras relativa mängder beror på pH.

Läs formeln

6 CKol

8 HVäte

7 OSyre

Förstå

Citrat kan koordinera metalljoner genom flera syredonatorer.

Efter deprotonering finns karboxylat-syreatomer tillgängliga som bindningsställen. Sådana flerpunktsinteraktioner förklarar kelatbildning.

Referensuppgifter

Formel	C₆H₈O₇
CAS	77-92-9
PubChem CID	311

Fördjupning

Varför räknas inte den centrala OH-gruppen som ett fjärde vanligt syrasteg?

Den är en alkoholgrupp och mycket mindre sur än de tre karboxylgrupperna.

Beståndsdelar