Kwas cytrynowy
Kwas cytrynowy to C₆H₈O₇, triprotonowy kwas karboksylowy z trzema grupami –COOH i jedną alkoholową grupą –OH. Trzy kwaśne protony pochodzą z grup karboksylowych; centralny hydroksyl nie jest czwartym równoważnym etapem kwasowym.
Trzy grupy –COOH dają trzy etapy kwasowe.
Struktura HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH pokazuje trzy grupy karboksylowe wokół szkieletu węglowego. Centralna grupa –OH jest alkoholem.
Trzy przeniesienia protonu tworzą szereg form cytrynianowych.
Zwarty zapis to H₃Cit ⇌ H₂Cit⁻ ⇌ HCit²⁻ ⇌ Cit³⁻. Każdy etap ma własną równowagę i nie jest identyczny z pozostałymi.
Czytanie wzoru
Cytrynian może koordynować jony metali przez kilka donorów tlenowych.
Zdeprotonowane grupy karboksylanowe dostarczają wielu miejsc tlenowych do koordynacji metalu. Rzeczywiste kompleksowanie zależy od metalu, pH i konkurujących ligandów.
Głębiej
Czy centralna grupa –OH jest czwartą grupą karboksylową?
Nie. Jest alkoholową grupą hydroksylową; typowe zachowanie triprotonowe pochodzi od trzech grup karboksylowych.
Czy w wodzie istnieje tylko Cit³⁻?
Nie. Udziały H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ i Cit³⁻ zależą od pH.