Molekulární sloučenina · trojsytná karboxylová kyselina

Kyselina citronová

C₆H₈O₇

Kyselina citronová je C₆H₈O₇, trojsytná karboxylová kyselina se třemi skupinami –COOH a jednou alkoholovou skupinou –OH. Tři kyselé protony pocházejí z karboxylových skupin; centrální hydroxyl není čtvrtým obdobným kyselým stupněm.

Trojsytnost popisuje acidobazickou chemii, nikoli počet atomů kyslíku. Molekula má sedm O, ale tři karboxylové protony, které se mohou uvolňovat postupně.

Základy

Tři skupiny –COOH dávají tři kyselé stupně.

Struktura HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH ukazuje tři karboxylové skupiny na uhlíkatém skeletu. Centrální –OH je alkoholová skupina.

Kyselina citronová se třemi karboxylovými a jednou alkoholovou hydroxylovou skupinou — Tři skupiny –COOH dávají tři kyselé stupně.

Podrobně

Tři přenosy protonů vytvářejí řadu citrátových forem.

Kompaktní zápis je H₃Cit ⇌ H₂Cit⁻ ⇌ HCit²⁻ ⇌ Cit³⁻. Každý krok má vlastní rovnováhu a není totožný s ostatními.

Strukturní vzorec kyseliny citronové — Tři přenosy protonů vytvářejí řadu citrátových forem.

Čtení vzorce

6 CUhlík

8 HVodík

7 OKyslík

Porozumění

Citrát může koordinovat kovové ionty přes několik kyslíkových donorů.

Deprotonované karboxylátové skupiny poskytují více kyslíkových míst pro koordinaci kovu. Skutečná komplexace závisí na kovu, pH a konkurenčních ligandech.

Tři postupné acidobazické formy kyseliny citronové — Citrát může koordinovat kovové ionty přes několik kyslíkových donorů.

Do hloubky

Je centrální –OH čtvrtá karboxylová skupina?

Ne. Je to alkoholová hydroxylová skupina; běžné trojsytné chování pochází ze tří karboxylových skupin.

Existuje ve vodě pouze Cit³⁻?

Ne. Zastoupení H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ a Cit³⁻ závisí na pH.

Prvky ve sloučenině