Mendeleev
Mendeleev / Compostos / Àcid cítric
Compost molecular · àcid hidroxitrícarboxílic

Àcid cítric

C₆H₈O₇

L’àcid cítric és C₆H₈O₇, un àcid carboxílic tripròtic. La seva estructura conté tres grups –COOH i un grup –OH alcohòlic. Els tres protons àcids habituals provenen dels carboxils.

Lectura estructural: l’–OH central no és un quart protó àcid equivalent als tres –COOH. La classificació tripròtica prové de les tres funcions àcid carboxílic.
Essencial

Els tres grups –COOH governen l’acidesa habitual.

La fórmula condensada mostra tres funcions carboxíliques i un hidroxil central. C₆H₈O₇ sola no revela aquesta organització.

Fórmula condensada de l’àcid cítric amb tres grups COOH i un OH central
Vista inicial: tres grups carboxil, per tant tres protons àcids principals.
L’–OH central

És una funció alcohol, no un quart carboxil.

Participa en enllaços d’hidrogen i reactivitat, però el caràcter tripròtic ve dels tres –COOH.

En detall

L’estructura 2D fixa la connectivitat de l’esquelet.

L’àcid cítric té un esquelet de tres carbonis molt substituït: tres carboxils i un hidroxil al carboni central. Aquesta connectivitat explica el caràcter polifuncional.

Estructura bidimensional de referència de l’àcid cítric
Estructura de referència: tres carboxils i un hidroxil central.
Polifuncional

Diversos grups funcionals coexisteixen en una molècula.

No tenen tots la mateixa acidesa ni el mateix paper; cal distingir carboxils i alcohol.

Llegir la fórmula

C6H8O7

Els subíndexs compten els àtoms en una molècula. Els percentatges atòmics i en massa responen a preguntes diferents.

6 CCarboni
8 HHidrogen
7 OOxigen

Entendre

L’àcid cítric es desprotona per etapes fins al citrat.

H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ i Cit³⁻ representen estats successius de protonació. Les abundàncies relatives depenen del pH.

Seqüència de desprotonació H3Cit, H2Cit menys, HCit dos menys i Cit tres menys
Notació compacta dels tres equilibris àcid–base cap al citrat.
Complexació

El citrat pot coordinar ions metàl·lics.

Els grups carboxilat i hidroxil ofereixen diversos llocs donadors; la geometria depèn del metall i del medi.

Identificadors de referència

Identitat química de l’àcid cítric.

FórmulaC₆H₈O₇
CAS77-92-9
PubChem CID311
Aprofundir

Matisos sobre acidesa i citrat.

Per què és tripròtic?

Tres grups carboxílics tenen cadascun un protó àcid habitual.

Els tres pKa són iguals?

No. Cada desprotonació canvia càrrega i entorn electrostàtic.

Citrat vol dir sempre Cit³⁻?

En ús general pot referir-se a sals i espècies derivades; en notació precisa Cit³⁻ és la forma totalment desprotonada.

Elements constituents

Elements constituents