Molekulare Verbindung · Hydroxycarbonsäure
Milchsäure
C₃H₆O₃
Milchsäure ist C₃H₆O₃ und enthält im selben Drei-C-Molekül eine –OH- und eine –COOH-Gruppe. Die kondensierte Struktur CH₃–CH(OH)–COOH macht beide Funktionen sichtbar.
Der generische Master legt kein einzelnes Enantiomer fest. Das mittlere C-Atom ist stereogen, weil es H, OH, CH₃ und COOH als vier verschiedene Substituenten trägt.
Grundlagen
Eine –OH- und eine –COOH-Gruppe liegen im selben Molekül.
CH₃–CH(OH)–COOH zeigt zugleich Alkohol- und Carbonsäurefunktion. Die Säurechemie wird hauptsächlich von der Carboxylgruppe bestimmt.
Im Detail
Das mittlere Kohlenstoffatom ist ein Stereozentrum.
Es trägt vier verschiedene Gruppen. Deshalb sind zwei spiegelbildliche Konfigurationen möglich; eine generische Formel darf nicht stillschweigend nur eine davon auswählen.
Formel lesen
Formel lesen
3 CKohlenstoff
6 HWasserstoff
3 OSauerstoff
Verstehen
Deprotonierung der Carboxylgruppe ergibt Lactat.
Bei der Säure–Base-Reaktion bleibt das C-Gerüst einschließlich des Stereozentrums erhalten; geändert wird vor allem der Protonierungszustand der Carboxylgruppe.
Referenzdaten
Referenzdaten
| Formel | C₃H₆O₃ |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
Vertiefen
Vertiefen
Bezeichnet ‘Milchsäure’ automatisch nur L-Milchsäure?
Nein. Ohne explizite Stereochemie bezeichnet der generische Stoffeintrag keine einzelne enantiomerenreine Form.
Bestandteile