Maitohappo
Maitohappo on C₃H₆O₃ eli 2-hydroksipropaanihappo. Molekyylissä on sekä karboksyyliryhmä että hydroksyyliryhmä, ja C2 on stereogeeninen, koska siihen liittyy neljä erilaista ryhmää.
Karboksyylihappo- ja alkoholifunktio ovat samassa molekyylissä.
Rakenne CH₃–CH(OH)–COOH näyttää hydroksyyliryhmän karboksyyliryhmän viereisessä hiilessä. Siksi yhdiste on α-hydroksihappo.
C2 on stereogeeninen hiili.
C2 liittyy H-, OH-, CH₃- ja COOH-ryhmiin. Neljä erilaista substituenttia mahdollistaa kaksi enantiomeerista konfiguraatiota; yleinen master ei valitse niistä yhtä.
Lue kaavaa
Happo–emäskemia liittyy ensisijaisesti –COOH-ryhmään.
Vedessä karboksyyliryhmä voi luovuttaa protonin ja muodostaa laktaatin. Alkoholista –OH-ryhmää ei tavallisissa vesiolosuhteissa käsitellä vastaavana happovaiheena.
Syvennä
Onko maitohappo aina yksi tietty stereoisomeeri?
Ei. Nimeä voidaan käyttää yleisesti, vaikka biologiset järjestelmät voivat suosia vahvasti yhtä enantiomeeria.
Onko laktaatti sama aine kuin maitohappo?
Laktaatti on maitohapon deprotonoitu, negatiivisesti varautunut konjugaattiemäs.