Hidroxiácido
Duas funções diferentes coexistem.
O –OH central é uma função álcool; o próton ácido usual pertence ao –COOH.
Composto molecular · hidroxiácido carboxílico
Ácido lático
C₃H₆O₃
O ácido lático é C₃H₆O₃ com estrutura CH₃–CH(OH)–COOH. A mesma molécula contém um grupo hidroxila –OH e um grupo carboxila –COOH.
Estereoquímica: o carbono central está ligado a quatro grupos diferentes — H, OH, CH₃ e COOH. Ele é estereogênico e duas configurações enantioméricas são possíveis. Esta ficha genérica não escolhe uma por padrão.
Essencial
Um grupo –OH e um grupo –COOH compartilham a cadeia de três carbonos.
CH₃–CH(OH)–COOH mostra por que o ácido lático é composto hidroxilado e ácido carboxílico.
Em detalhe
O carbono central é um centro estereogênico.
Ele está ligado a H, OH, CH₃ e COOH, quatro substituintes diferentes. Duas imagens especulares não sobreponíveis são possíveis.
Configuração
O nome genérico «ácido lático» não especifica necessariamente a configuração.
Quando a quiralidade importa, é necessária uma designação estereoquímica explícita.
Compreender
A desprotonação da carboxila forma lactato.
O grupo –COOH transfere um próton em química ácido–base. O esqueleto carbônico e o centro estereogênico são preservados.
Lactato
Lactato é a base conjugada do ácido lático.
Perder o próton carboxílico muda a carga total sem romper o esqueleto C–C.
Identificadores de referência
Identidade química do ácido lático.
| Fórmula | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Estereoquímica | ficha genérica: não especificada |
Aprofundar
Nuances de quiralidade e acidez.
Ácido lático é sempre um único enantiômero?
Não. O nome genérico pode ser usado sem especificar configuração.
Qual próton é perdido no equilíbrio ácido–base usual?
O próton do grupo carboxila –COOH.
A desprotonação destrói o centro quiral?
Não. O esqueleto ao redor do carbono estereogênico é preservado.
Elementos constituintes